Игра алифатики
В новой работе сотрудников нашего института к.х.н. Антона Кузьмина и к.х.н. Дмитрия Шабалина исследован механизм катализируемой основанием димеризации алифатических алкинонов. Ранее одним из авторов было показано, что природа алкильного заместителя оказывает ключевое влияние на направление димеризации в 5-оксаспиро[2.4]гептаноны или 2-алкенилфураны. Высокоуровневые DFT расчеты подтвердили, что алкиноны с циклопропильным заместителем обладают уникальной способностью к нуклеофильной атаке активированной тройной связи с образованием связи углерод-углерод, чего не наблюдается в случае остальных алкильных групп.
Статья опубликована в журнале The Journal of Organic Chemistry:
