Краткая история лаборатории
Первоначальное название - лаборатория органического синтеза. Организована в 1960 году членом-корреспондентом РАН Михаилом Федоровичем Шостаковским и доктором химических наук, профессором Александром Спиридоновичем Атавиным - учениками академика Алексея Евграфовича Фаворского.
Тематика лаборатории базировалась на химии ацетилена: химия виниловых эфиров многоатомных спиртов, циклических ацеталей, винилсульфидов и ацетиленовых спиртов.
Кадровый состав
В лаборатории непредельных гетероатомных соединений работают 48 человек, из них 12 докторов наук и профессоров и 28 кандидат наук, 2 аспиранта.
Направление (область) научных исследований и тематика лаборатории
Теоретическое и экспериментальное исследование и разработка новых атом-экономных, регио- и стереоселективных реакций присоединения карбанионов различного генеза к ацетиленам и их ближайшим производным с использованием суперосновных сред, реагентов и катализаторов, в том числе, наноструктурированных. Создание высокоэффективных, энергосберегающих и экологически безопасных методов получения ненасыщенных и (или) функционализированных соединений алифатического, ароматического и гетероароматического рядов. Разработка на этой основе новых однореакторных методов синтеза, фармакологически ориентированных глубоко функционализированных жизненно важных гетероциклов и сложных гетероциклических ансамблей.
Изучение и синтетическое усовершенствование новых высокоэффективных реакций некаталитического (без участия переходных металлов) кросс-сочетания электронодефицитных галогенацетиленов с электрононасыщенными гетероциклами в твердых средах (оксиды и соли непереходных металлов) в отсутствие растворителя. Разработка и внедрение в практику тонкого органического синтеза эффективной некаталитической (без использования драгоценных и благородных металлов) альтернативы общепринятым реакциям кросс-сочетания, что позволит комбинировать функционализированные ацетиленовые фрагменты с гетероциклическими системами, ранее не вступавшими в такие реакции.
Развитие новой общей стратегии СН-функционализации азотистых гетероциклов с использованием 1,3-диполей (цвиттер-ионов, их карбеновых и бирадикальных форм) – винилкарбанионных аддуктов электронодефицитных ацетиленов с соответствующими нейтральными нуклеофилами.
Создание на базе реакции кетонов/кетоксимов с ацетиленами новой общей стратегии построения 3Н-пиррольных систем, сопряженных с ароматическими и гетероароматическими циклами (высокореакционноспособных неароматических изомеров пирролов), - труднодоступных, но потенциально перспективных в препаративном и фармакологическом отношении соединений пиррольного ряда.
Разработка оригинальных реакций ацетиленовых и алленовых нуклеофилов с гетерокумуленами для направленного синтеза функционализированных пирролов, дигидропиридинов, пиридинов, хинолинов и азепинов с биогенными и фармакофорными заместителями – новых структурных аналогов и прекурсоров противотуберкулезных, анти-ВИЧ и психотропных лекарственных средств.
Развитие новых прямых реакций элементного фосфора с ацетиленом, его замещенными и производными, алкенами и аренами в суперосновных мультифазных наноструктурированных системах. Разработка на этой основе однореакторных, экологически безопасных (приближающихся к стандартам "зеленой химии"), бесхлорных (исключающих использование галогенидов фосфора) методов синтеза ранее труднодоступных органических фосфинов, фосфиноксидов и фосфорорганических кислот - лигандов металлокомплексных катализаторов новых поколений, специальных растворителей для стабилизации наносистем, компонентов высокотехнологичных негорючих материалов и негорючих электролитов для литиевых аккумуляторов, а также прекурсоров лекарственных средств и инновационных продуктов малотоннажной химии.
Группа химии ацетилена
Группа активированных ацетиленов
Группа химии гетероциклических соединений
Группа химии пирролов
Группа фосфорорганических соединений
Награды и достижения сотрудников лаборатории
Премия им. А.М. Бутлерова за цикл работ “Химия a,b-ацетиленовых g-гидроксикислот” присуждена Президиумом Российской академии наук Б.А. Трофимову и А.Г. Малькиной (1997).
Премия Международной академической издательской компании "Наука" за лучший цикл работ "Цианацетилен и его производные", опубликованных в “Журнале органическая химия”, присуждена Б.А. Трофимову, А.Г. Малькиной, А.И. Албанову, Л.В. Андриянковой, Ду Ли, Н.Л. Оуну, В.В. Носыревой, Э.И. Косицыной (1997).
Премия Международной академической издательской компании "Наука" за лучший цикл работ "Высоконасыщенные гетероатомные карбанионы как строительные блоки для направленной селективной сборки гетероциклических систем (пиррола, тиофена, пиридина, хинолина, имидазола и др.) с биологически важными функциональными группами", опубликованных в журнале “Доклады Академии наук”, присуждена Н.А. Недоле, Б.А. Трофимову, Л. Брандсме, Г.Д. Веркруйссе, А.С.Х.Т.М. ван дер Керку, О.А. Тарасовой, Л.В. Клыбе, Л.М. Синеговской, Ф. Тахерирасстгару, Р.-Ж. дэ Лангу (1998).
Премия им. академика М.А. Лаврентьева для молодых ученых за цикл работ: “Прямые реакции ацетилена, его замещенных, производных, а также других электрофилов с элементным фосфором и PH-кислотами в присутствии сверхосновных и металлокомплексных катализаторов: дизайн новых полидентатных оптически активных лигандов, молекулярных оптических переключателей, фоторецепторов и люминофоров” присуждена к.х.н. С.Н. Арбузовой (2002).
Медаль и Диплом Менделеевского Чтеца присуждены академику Б.А. Трофимову (Санкт-Петербург, 2003).
Грант Президента РФ (№ МК-1663.2003.03) для поддержки молодых ученых кандидатов наук в области знания “Химия, новые материалы и химические технологии” вручен к.х.н. А.П. Деменеву (2003).
Грант Президента РФ (№ MK-3775.2004.3) для поддержки молодых ученых кандидатов наук в области знания “Химия, новые материалы и химические технологии” вручен к.х.н. Н. Арбузовой (2004).
Премия Международной академической издательской компании "Наука" за лучший цикл работ "Неизвестные особенности реакций ацетиленовых соединений с нуклеофильными реагентами", опубликованных в “Журнале органической химии”, присуждена Б.А. Трофимову, А.Г. Малькиной, Л.А. Опариной, Л.Н. Паршиной (2005).
Диплом в области естественных и гуманитарных наук по программе “Лучшие аспиранты РАН” присужден В.А. Куимову (2006).
Премия им. академика М.А. Лаврентьева для молодых ученых за лучшую работу “Синтез пирролов, связанных с конденсированными ароматическими и гетероароматическими или металлоценовыми системами” присуждена Н.В. Зориной (2006).
Грант Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых - докторов наук в области знания “Химия, новые материалы и химические технологии” вручен д.х.н. Е.Ю. Шмидт (2006-2007).
Грант Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых - кандидатов наук в области знания “Химия, новые материалы и химические технологии” вручен к.х.н. В.А. Куимову (2006-2007).
Премия Международной академической издательской компании "Наука" за лучший цикл работ "Реакции красного фосфора и его нанокомпозитов в присутствии сильных оснований и электрофилов, в том числе под действием микроволнового облучения", опубликованных в "Журналe общей химии", присуждена Б.А. Трофимову, Н.К. Гусаровой, С.Ф. Малышевой, Б.Г. Сухову, В.А. Куимову, Ю.В. Сметанникову, Н.П. Тарасовой (2007).
Медаль «Памяти профессора А.Н. Коста» от имени Международного благотворительного фонда «Научное партнерство», Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова и Российского химического общества имени Д.И. Менделеева присуждена академику Б.А. Трофимову (2008).
Диплом в области естественных и гуманитарных наук по программе "Лучшие аспиранты РАН" присужден М.Ю. Дворко (2008).
Премия им. академика В.А. Коптюга для молодых ученых присуждена к.х.н. В.А. Куимову за разработку нового удобного и экологически безопасного синтеза важных фосфорорганических соединений из нанокомпозитов красного фосфора, электрофилов и сильных оснований (2008).
Медаль РАН с премией для молодых ученых присуждена к.х.н. О.А. Шемякиной за цикл работ "Реакции азотсодержащих нуклеофильных реагентов с ацетиленовыми гидроксинитрилами" (2009).
Грант Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-629.2010.3 - кандидатов наук в области знания “Химия, новые материалы и химические технологии” вручен к.х.н. В.А. Куимову (2010).
Звание "Почетный профессор Химического факультета Санкт-Петербургского Государственного университета" присвоено академику Б.А. Трофимову (2011).
Премия имени академика Н.Н. Ворожцова для молодых ученых присуждена к.х.н. Н.В. Зориной за цикл работ: “Тандемные сборки гетероциклических систем с участием ацетиленов” (2011).
Государственная премия Российской Федерации в области науки и технологий присуждена академику Б.А. Трофимову за крупный вклад в развитие органического синтеза, разработку инновационных технологий производства лекарственных средств и материалов, в том числе специального назначения (2011).
Премия имени А.Н. Несмеянова присуждена академику Б.А. Трофимову, д.х.н., профессору Н.К. Гусаровой, д.х.н. С.Ф. Малышевой за выдающиеся работы в области химии элементоорганических соединений (2012).
Звание "Почетный гражданин Иркутской области" присвоено академику Б.А. Трофимову (2012).
Лучшая книга СО РАН по химическим наукам (монография «Химия пиррола. Новые страницы») уровень отечественных научных сообществ, организац. СО РАН, (2013).
Почетное звание «Заслуженный деятель науки Российской Федерации» присвоено д.х.н., профессору Н.К. Гусаровой (2014).
Почетный знак «Золотая сигма» присвоен академику Б.А. Трофимову за многолетний творческий труд и большой вклад в развитие науки (2015).
Почетная грамота Российской академии наук академику Б.А. Трофимову за многолетний добросовестный труд на благо отечественной науки и практический вклад в развитие мировой и отечественной химической науки (2015).
2-ая премия Всероссийской молодежной школы-конференции «Актуальные проблемы органической химии» присуждена к.х.н. И.А. Бидусенко (2015).
Премия гран-при имени академика М.И. Кабачника д.х.н., в.н.с. А.В. Артемьеву за лучшую научно-исследовательскую работу по химии элементоорганических соединений и полимеров (ИНЭОС, Москва, 2016).
Памятная серебряная медаль им. М.А. Лаврентьева, посвященная 60-летию СО РАН, академику Б.А. Трофимову за многолетний добросовестный труд и большой вклад в развитие науки (Президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Почетные грамоты Российской академии наук д.х.н. Н.К. Гусаровой, д.х.н. А.В. Иванову, д.х.н. А.Г. Малькиной, д.х.н. Л.Н. Собениной, д.х.н. Е.Ю. Шмидт за добросовестный труд на благо отечественной науки, большие успехи, достигнутые в научной и производственной деятельности и в связи с 60 - летием СО РАН (Президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Почетные грамоты СО РАН д.х.н. К.В. Беляевой и д.х.н. С.Ф. Малышевой за большой вклад в проведение научных исследований, содействие в выполнении научно-исследовательских работ и в связи с 60-летием Сибирского отделения РАН (президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Победитель конкурса РФФИ на лучшие научные проекты, выполняемые ведущими молодежными коллективами («Стабильность») к.х.н. Лесничая Марина Владимировна «Научные основы комплексной защиты сельскохозяйственных растений с использованием низкодозной целевой доставки к бактериальным и грибным фитопатогенам новых универсальных антимикробных нанохалькогеновых биокомпозитов».
Медалью «За вклад в реализацию государственной политики в области научно-технологического развития» награжден научный руководитель ИриХ СО РАН, академик РАН Трофимов Борис Александрович.
Медалью «За безупречный труд и отличие» III степени награждена главный научный сотрудник Гусарова Нина Кузьминична.
Защиты диссертаций в лаборатории за 2018-2022 гг
Диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук
Куимов В.А. "Новые методы синтеза фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора" (2021)
Волков П.А. "Исследования в пограничной области химии фосфора, гетероциклических соединений и ацетилена: новые направления" (2022)
Диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук
Щербакова В.С. "Замещенные пирролы на основе кетонов и дигалогенэтанов: синтез и аспекты реакционной способности" (рук. д.х.н. Иванов А.В., 2018);
Тележкин А.А. "Фосфорилирование азинов вторичными фосфинхалькогенидами, индуцируемое электронодефицитными ацетиленами" (рук. к.х.н. Волков П.А., 2019);
Литвинцев Ю.И. "Синтез фосфорилированных пиридинов и имидазолов на основе элементного фосфора" (рук. д.х.н. Малышева С.Ф., 2020);
Будаев А.Б. "Конденсированные и мостиковые кетоксимы и их азааналоги в основно-каталитических реакциях с ацетиленом", (рук. д.х.н. Иванов А.В., 2020).
Иванова Е.Е. "Кислотно-каталитическая рециклизация 5-гидроксипирролинов под действием гидразинов и их производных: синтез 1,4-дигидропиридазидов", (рук. д.х.н. Шмидт Е.Ю., 2021)
Мартыновская С.В. "N-Алленилпиррол-2-карбальдегиды как платорма для создания аннелированных гетероциклических систем", (рук. д.х.н. Иванов А.В., 2022);
Салий И.В. "Ацилэтинилпирролы как платформа для синтеза гетероциклических ансамблей по реакциям с СН-кислотами", (рук. к.х.н. Гоцко М.Д., 2022)
Гранты, контракты, хоздоговора, партнеры по инновационным исследованиям за последние 3 года
I. Гранты Российского Научного Фонда
Грант РНФ № 14-13-00588 «Исследование фундаментальных закономерностей и синтетического потенциала однореакторной стереоселективной сборки из ацетиленов и кетонов функционализированных циклопентенолов и 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов – перспективных строительных блоков для дизайна лекарств и феромонов насекомых» (руководитель - академик Б.А. Трофимов)
Грант РНФ № 18-73-10080 «Электрофильные ацетилены как триггеры и окислители в SNHAr-реакциях азинов с РН-нуклеофилами: развитие химии фосфорилированных азинов» (руководитель - к.х.н. П.А. Волков)
Грант РНФ 18-73-00010 «Циклические азапентадиены: новые реагенты для тонкого органического синтеза» (руководитель - к.х.н. Д.А. Шабалин)
Грант РНФ № 18-75-00080 «Разработка новых низкодозных антиоксидантных гепатопротекторных препаратов наноселена с целевой доставкой к клеткам печени и пролонгированным действием» (руководитель - к.х.н. М.В. Лесничая)
II. Гранты Российского фонда фундаментальных исследований
Грант РФФИ № 14-03-00426а "3Н-Пирролы - малоизученный класс неароматических пирролов: общая методология синтеза, реакционная способность, электронное и конформационное строение" (руководитель - академик Б.А. Трофимов)
Грант РФФИ № 14-03-00439а «Стереоселективный синтез 1,4-диаза-2,5-диенов раскрытием имидазольного кольца под действием системы электронодефицитные ацетилены/вода» (руководитель - д.х.н. Л.В. Андриянкова)
Грант РФФИ № 14-03-00859а «Новые биосовместимые "нередкоземельные" наномагнетики с дифференцированной мембранотропностью для диагностики и терапии» (руководитель - к.х.н. Б.Г. Сухов)
Грант РФФИ 14-03-32042 мол_а «Беспалладиевое кросс-сочетание пирролкарбальдегидов с галогенацетиленами в среде оксидов и солей непереходных металлов» (руководитель - к.х.н. Д.Н. Томилин)
Грант РФФИ № 15-03-05591а «Новые "скорпионоподобные" металлокомплексы на основе трис(гетарил)- и трис[омега-(гетарил)алкил]фосфинов и -фосфиноксидов: синтез и каталитическая активность» (руководитель - д.х.н. А.В. Артемьев)
Грант РФФИ № 15-03-01257а «Консеквентное N-винилирование и C-фосфорилирование азинов и азолов системой электронодефицитные ацетилены/вторичные фосфинхалькогениды: новая методология функционализации фундаментальных гетероциклов» (руководитель - д.х.н., проф. Н.К. Гусарова)
Грант РФФИ № 16-03-00234а «Новое направление структурной автотрансформации 1-аза-1,3,4-триенов: оригинальный синтез 3,4-дизамещённых алкил-5-аминотиофен-2-карбоксилатов» (руководитель - д.х.н., Ph.D., проф. Н.А. Недоля)
Грант РФФИ № 16-33-00449 мол_а «Исследование фундаментальных закономерностей и синтетического потенциала основно-каталитической однореакторной сборки фуранов из кетонов и ацетилена» (руководитель - к.х.н., И.А. Бидусенко)
Грант РФФИ № 17-03-00927а «Органические супероснования (ДБН и ДБУ) и их аналоги как субстраты для синтеза новых гетероциклических конденсированных систем по реакции аннелирования с электронодефицитными пропаргиловыми спиртами» (руководитель – академик Трофимов Б.А.)
Грант РФФИ № 18-03-00762а «Разработка новых подходов к высоконенасыщенным аминоальдегидам на основе гидролитического раскрытия азинового кольца электронодефицитными ацетиленами» (руководитель – д.х.н. Беляева К. В.)
Грант РФФИ № 18-33-00089 «Кислотно-каталитическая рециклизация пирролинов под действием бинуклеофилов как новая стратегия синтеза функционализированных гетероциклов» (руководитель - к.х.н. Д.А. Шабалин)
Грант РФФИ № 18-33-00100 «Основно-каталитические однореакторные синтезы непредельных синтонов на основе реакции кетонов, ацетиленов и углерод-центрированных электрофилов» (руководитель - к.х.н. Е.В. Иванова)
Грант РФФИ № 18-33-00120 «Разработка оригинальной реакции окислительного кросс-сочетания вторичных фосфинхалькогенидов с полифункциональными соединениями, содержащими несколько HN-, HO- и HS-групп в различных комбинациях» (руководитель – к.х.н. К.О. Храпова)
III. Гранты Президента РФ для поддержки ведущих научных школ:
НШ-7145.2016.3
Основные публикации ЛНГС (2018-2022 г.)
Trofimov B.A., Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Afonin A.V., Vashchenko A.V., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G. Metal-free stereoselective annulation of quinolines with trifluoroacetylacetylenes and water: an access to fluorinated oxazinoquinolines // Chem. Commun. – 2018. – V. 54. – N 18. – P. 2268-2271. Имп. DOI: 10.1039/C7CC09725E. Q1
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Chupakhin O.N. Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants // Chem. Commun. – 2018. – V. 54, No 27. – P. 3371-3374. DOI: 1039/c8cc01155a Q1
Trofimov B.A., Schmidt E.Yu. Acetylenes in the superbase-promoted assembly of carbocycles and heterocycles // Acc. Chem. Res. – 2018. – V. 51, No 5. – P. 117-1130. DOI: 10.1021/acs.accounts.7b00618 Q1
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ivanova E.V., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Acetylene-based two-step diastereoselective synthesis of bridgehead dihydro-oxadiazines using ketones and hydrazine as the only reactants // Chem. Commun. – 2019. – V. 55. – Is. 18. – P. 2632-2635. DOI: 10.1039/c9cc00315k. Q1
Muzalevskiy V.M., Trofimov B.A., Belyaeva K.V., Nenajdenko V.G. Green, diastereoselective synthesis of CF3-oxazinoquinolines in water // Green Chemistry. – 2019. – V. 21. – N 23. – P. 6353-6360. DOI: 10.1039/C9GC03044A Q1
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Belogolova A.M., Trofimov A.B. Acetylene-triggered reductive incorporation of phosphine chalcogenides into quinoline scaffold: toward SNHAr reaction // J. Org. Chem. – 2019. – V. 84. – N 10. – P. 6244-6257. DOI: 10.1021/acs.joc.9b00519. Q1
Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Mal’kina A.G., Afonin A.V., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Cyanoacetylenes as triggers and partners in KOH-assisted assemblies of quinoline-based dihydropyrimido[1,2‑a]quinolin-3-ones on water // J. Org. Chem. – 2019. – V. 84. – N 15. – P. 9726-9733. DOI: 10.1021/acs.joc.9b01482. Q1
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Toward acetylene renaissance: functionally rich N-aminoindoles from acetylene gas, ketones, and hydrazines in two steps // Org. Lett. – 2019. – V. 21. – Is. 11. – P. 4275-4279. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01452. Q1
Tikhonov S.A., Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Osmushko I.S., Skitnevskaya A.D., Trofimov A.B., Vovna V.I. Spectroscopic and quantum chemical study of difluoroboron β-diketonate luminophores: isomeric acetylnaphtholate chelates // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2019. – V. 214. – P. 67-78. DOI: 10.1016/j.saa.2019.02.002 Q1
Trofimov A.B., Belogolova A.M., Serebrennikova S.A., Forbes R., Pratt S.T., Holland D.M.P. An experimental and theoretical study of the C 1s ionization satellites in CH3I // Journal of Chemical Physics. – 2019. – V. 150. – Is. 22. – P. 224303 (1-13). DOI: 10.1063/1.5099699 Q2
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Superbase-assisted selective synthesis of triarylphosphines from aryl halides and red phosphorus: three consecutive different SNAr reactions in one pot // Eur. J. Org. Chem. – 2019. – Is. 36. – P. 6240-6245. DOI: 10.1002/ejoc.201901005. Q2
Gülçin İ., Trofimov B., Kaya R., Taslimi P., Sobenina L., Schmidt E., Petrova O., Malysheva S., Gusarova N., Farzaliyev V., Sujayev A., Alwasel S., Supuran C.T. Synthesis of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds - determination of their carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glucosidase inhibition properties // Bioorganic Chemistry. – 2020. – V. 103. – Article number 104171. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104171. Q1
Grishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Belovezhetz L.A., Klimenkov I.V., Ustinov A.Yu., Trofimov B.A. Arabinogalactan propargyl ethers: Au-catalysed hydroamination by imidazols // Carbohydrate Polymers. – 2020. – V. 246. – Article number 116638. DOI: 10.1016/j.carbpol.2020.116638. Q1
Parshina L.N., Oparina L.A., Tanstyrev A.P., Gusarova N.K., Trofimov B.A. NaOH(KOH)-catalyzed vinylation of cellulose with acetylene gas in water // Cellulose. 2020. Vol. 27, n. 16. P.9271-9283. DOI: 10.1007/s10570-020-03435-9. Q1
Tomilin D.N., Sagitova E.F., Petrushenko K.B., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Yang G.Q., Hu R., Trofimov B.A. Asymmetric meso-CF3-BODIPY dyes based on cycloalkanopyrroles // Dyes and Pigments. – 2020. – V. 176. – Article number 108228. DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108228. Q1
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Transition-metal-free superbase-catalyzed C−H vinylation of aldimines with acetylenes to 1‑azadienes // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N. 5. – P. 3417-3425. DOI: 10.1021/acs.joc.9b03192. Q1
Trofimov B.A., Volkov P.A., Telezhkin A.A., Khrapova K.O., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K. Catalyst-free double CH-functionalization of quinolines with phosphine oxides via two SNHAr reaction sequences // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N. 7. – P. 4927-4936. DOI: 10.1021/acs.joc.0c00084. Q1
Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Oxaazabicyclooctene oxides, another type of bridgehead nitrones: diastereoselective assembly from acetylene gas, ketones, and hydroxyl amine // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N. 10. – P. 6732-6740. DOI: 10.1021/acs.joc.0c00742. Q1
Shabalin D.A., Ivanova E.V., Ushakov I.A., Schmidt E.Y., Trofimov B.A. Retrosynthetic analysis of alpha-alkenyl-beta-diketones: regio- and stereoselective two-step synthesis of highly arylated representatives from acetylenes, ketones, and acyl chlorides // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N 13. – P. 8429-8436. DOI: 10.1021/acs.joc.0c00768. Q1
Muzalevskiy V.M., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Nenajdenko V.G. Organometalics free arylation and arylation/trifluoroacetylation of quinolines by their reaction with CF3-ynones and base induced rearrangement // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N 15. – P. 9993-10006. DOI: 10.1021/acs.joc.0c01277. Q1
Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Shcherbakova V.S., Ushakov I.A., Borodina T.N., Bobkov A.S., Vitkovskaya N.M. Ambient access to a new family of pyrrole-fused pyrazine nitrones via 2-carbonyl-N-allenylpyrroles // Org. Chem. Fronties. – 2020. – V. 7. – N 24. – P. 4019-4025. DOI: 10.1039/d0qo00762e. Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Protzuk N.I., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. KOBut/DMSO-mediated α–C-H vinylation of imines with acetylene gas: stereoselective synthesis of (E,Z) 2-azadienes // Org. Lett. – 2020. – V. 22. – N. 7. – P. 2611-2614. DOI: doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00564. Q1
Grishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Kostyro Y.A., Trofimov B.A. Pd-catalyzed cross-coupling of arabinogalactan propargyl ethers with 5-bromosalicylic acid // Carbohydrate Polymers. – 2021. – V. 273. – P. 118561 (1-13). DOI: 10.1016/j.carbpol.2021.118561 Q1
Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Afonin A.V., Grishchenko L.A., Trofimov B.A. Cyanoquinolines and furo[3,4‑b]quinolinones formation via on-the-spot 2,3-functionalization of quinolines with cyanopropargylic alcohols // J. Org. Chem. – 2021. – V. 86. – Iss. 5. – P. 3800-3809. DOI: 10.1021/acs.joc.0c02644 Q1
Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – Iss. 12. – P. 2703-2715. DOI: 10.1039/d1ob00193k Q1
Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Volkov P.A., Larina L.I., Pavlov D.V., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – Iss. 23. – P. 5098-5107. DOI: 10.1039/d1ob00287b Q1
Shabalin D.A. Recent advances and future challenges in the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – Iss. 38. – P. 8184-8204. DOI: 10.1039/D1OB01310F Q1
Kuimov V.A., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Chemoselective synthesis of long-chain alkyl-H-phosphinic acids via one-pot alkylation/oxidation of red phosphorus with alkyl-PEGs as recyclable micellar catalysts // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – Iss. 48. – P. 10587-10595. DOI: 10.1039/d1ob01470f Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Base-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-benzyl ketimines to arylacetylenes followed by oxidation: a one-pot access to polyarylated 2H-pyrroles via intermediate pyrrolines // Org. Lett. – 2021. – V. 23. – Iss. 11. – P. 4121-4126. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01009 Q1
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Multimolecular self-organization of 1-acetyl-1,3-bis(haloarylamines) in KOH/DMSO system: from acetylene gas and o-halo arylamines toward a higher molecular complexity and diversity // Org. Lett. – 2021. – V. 23. – Iss. 12. – P. 4743-4748. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01460 Q1
Afonin A.V., Semenov V.A., Vashchenko A.V. Localized orbital locator as a descriptor for quantification and digital presentation of lone pairs: benchmark calculations of 4-substituted pyridines // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2021. – V. 23. – Iss. 43. – P. 24536-24540. DOI: 10.1039/d1cp04143f Q1
Trofimov A.B., Skitnevskaya A.D., Grigoricheva E.K., Gromov E.V., Köppel H. Vibronic coupling in the ground and excited states of the imidazole radical cation // Journal of Chemical Physics. – 2022. – V. 157. – Iss. 17. – P. 174309 (1-16). DOI: 10.1063/5.0118148 Q1
Shabalin D.A., Kazak M.K., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu. Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolinium salts from 1-pyrrolines and alkynes via rhodium-catalyzed C–H functionalization/N-annulation tandem reaction // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 10. – P. 6860-6869. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00555 Q1
Oparina L.A., Belyaeva K.V., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Gotsko M.D., Sobenina L.N., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Catalyst-free annulation of acylethynylpyrroles with 1-pyrrolines: a straightforward access to tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:1′,2′-c]imidazoles // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 15. – P. 9518-9531. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00476 Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. Semistabilized diazatrienyl anions from pyridine imines and acetylenes: an access to (Z)-stilbene/imidazopyridine ensembles, benzyl imidazopyridines, and beyond // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 18. – P. 12225-12239. DOI: 10.1021/acs.joc.2c01372 Q1
Samultceva S.O., Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Regio- and stereoselective base-catalyzed assembly of 6-methylene-5-oxaspiro[2.4]heptanones from alkynyl cyclopropyl ketones // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2022. – V. 20. – Iss. 26. – P. 5325-5333. DOI: 10.1039/d2ob00854h Q1
Tatarinova I.V., Lobanova N.A., Ushakov I.A., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Diastereomerically pure rarely functionalized alkenoyl dihydropyrans, 1,6-diketones, and cyclopentanes from acetylene gas and ketones // Organic & biomolecular chemistry. – 2022. – V. 20. – Iss. 33. – P. 6593-6605. DOI: 10.1039/D2OB01068B Q1
Kharitonov V.B., Sergeeva E.S., Kouame E.K., Nelyubina Yu.V., Ushakov I.A., Loginov D.A., Lvov A.G. Redirecting of charge transfer enables the control of the photoactivity of terarylenes // Organic Letters. – 2022. – V. 24. – Iss. 41. – P. 7538-7543. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02825 Q1
Afonin A.V., Semenov V.A., Vashchenko A.V. Digitization of the electron shell via the localized orbital locator formalism: trends in the size and electronegativity changes of atoms across the periodic table // Physical Chemistry Chemical Physics. – 2022. – V. 24. – Iss. 46. – P. 28127-28133. DOI: 10.1039/d2cp04203g Q1
Патенты (2018-2022)
Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Высоцкая О.В. Способ получения виниловых эфиров аминофенолов // Патент № 2640808. – 2018. – Б.И. № 2.
Грищенко Л.А., Паршина Л.Н., Трофимов Б.А. Способ получения водорастворимых пропаргиловых эфиров полисахарида арабиногалактана // Патент № 2650544. – 2018. – Б.И. № 11.
Тимошенко Л.И., Малышева С.Ф., Маркосян С.М., Белогорлова Н.А. Способ флотации сульфидных медно-никелевых руд // Патент РФ № 2672895. – 2018. – Б.И. № 32.
Трофимов Б.А., Малышева С.Ф., Белогорлова Н.А., Гусарова Н.К., Куимов В.А. Способ получения трис(2-пиридил)фосфина // Патент РФ № 2673234. – 2018. – Б.И. № 33.
Томилин Д.Н., Шурыгина И.А., Трухан И.С., Дремина Н.Н., Собенина Л.Н., Трофимов Б.А., Шурыгин М.Г. Флуоресцентный сенсор для детектирования лизосом in vitro // Патент РФ 2717308. – 2020. – Б.И. № 8.
Иванов А.В., Щербакова В.С., Мартыновская С.В. Способ получения виниловых эфиров // Патент РФ 2717099. – 2020. – Б.И. № 8.
Сухов Б.Г., Конькова Т.В., Титова Ю.Ю., Иванов А.В. Нанокомпозиты на основе гадолинийсодержащих соединений для диагностики, терапии и тераностики онкологических заболеваний головного мозга и способы их получения // RU 2 778 928 C1. – 2022. – Б.И. 25. – 14 с.
