Краткая история лаборатории
Первоначальное название - лаборатория органического синтеза. Организована в 1960 году членом-корреспондентом РАН Михаилом Федоровичем Шостаковским и доктором химических наук, профессором Александром Спиридоновичем Атавиным - учениками академика Алексея Евграфовича Фаворского.
Тематика лаборатории базировалась на химии ацетилена: химия виниловых эфиров многоатомных спиртов, циклических ацеталей, винилсульфидов и ацетиленовых спиртов.
Кадровый состав
В лаборатории непредельных гетероатомных соединений работают 53 человека, из них 11 докторов наук и профессоров, 26 кандидатов наук, 6 аспирантов.
Группа химии ацетилена (руководитель д.х.н. Е. Ю. Шмидт).
Группа активированных ацетиленов (руководитель д.х.н. К. В. Беляева).
Группа аминоацетиленовых кетонов (руководитель д.х.н. П. А. Волков).
Группа фосфорорганических соединений (руководитель д.х.н. В. А. Куимов).
Группа химии гетероциклических соединений (руководитель д.х.н. Н. А. Недоля).
Группа химии пирролов (руководитель к.х.н. Д. Н. Томилин).Группа ацетилен-модифицированных природных соединений (руководитель д.х.н. Л. Н. Паршина).
Группа квантовой химии (руководитель д.х.н. А.Б. Трофимов).
Направление (область) научных исследований и тематика лаборатории
Создание и развитие новых подходов, стратегий, принципов и методологий молекулярного синтеза особо ценных химических продуктов с высокой добавленной стоимостью, предшественников новых лекарственных средств, а также инновационных продуктов малотоннажной химии, в том числе наукоемких материалов для микро- и оптоэлектроники на базе ацетилена и его функционализированных производных, получаемых из газа, нефти и угля.
Развитие, оптимизация и изучение особенностей новых реакций с применением простых, доступных, отечественных реагентов и каталитических систем, включая супероснования. Создание энерго- и ресурсосберегающих экологически безопасных низкоуглеродных, импортозамещающих технологий для современной малотоннажной, фармацевтической и химической промышленности.
Теоретическое обоснование с использованием методов квантовой химии процессов самоорганизации сложных молекулярных структур с участием ацетилена и углерод-, азот-, кислород-, и фосфор-центрированными нуклеофилами, протекающих в суперосновных средах.
Основные научные достижения лаборатории в 2024 году
Новый класс органических соединений с устойчивой двойной связью С=Se
Синтезирован новый класс органических соединений с устойчивой связью C=Se – 1,2-дигидро-3Н-пиррол-3-селоны – беспрецедентной реакцией переноса атома селена от вторичных фосфинселенидов к аминоацетиленовым кетонам с последующей циклизацией и дегидротацией интермедиатов. Исходные аминоацетиленовые кетоны получают с высоким выходом Pd/Cu-катализируемым кросс-сочетанием пропаргиламинов с ацилхлоридами. Реакция протекает в мягких условиях (MeCN, 80-85 oC) и обеспечивает выход селонов порядка 70%. Синтезированные селоны выдерживают длительное хранение на воздухе и кипячение в ацетонитриле. До настоящих исследований к устойчивым селонам относились в основном гетероциклические системы со связью C=Se, получаемые на основе диазакарбенов. Открытая реакция, помимо ее синтетического значения, открывает простой одностадийный подход к новому классу органических соединений с устойчивой связью C=Se, которые являются объектами многоплановых теоретических и экспериментальных исследований, относящихся к фундаментальным аспектам теории валентности и строения органических соединений.
Volkov P., Verkhoturova S., Khrapova K., Arbuzova S., Bidusenko I., Albanov A., Trofimov B. Selenium transfer from secondary phosphine selenides to aminoacetylenic ketones: access to 1,2-dihydro-3H-pyrrole-3-selones with a stable C=Se bond. Org. Lett. 2024, 26, 7336-7340. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02491
Пирролил-аминопиримидины, пирролил-диазоциноны и пирролил-пиридины – перспективные кандидаты для создания препаратов против болезни альцгеймера и диабета
Разработана методология сборки пиррол-гетероциклических ансамблей – пирролил-аминопиримидинов, пирролил-диазоцинонов и пирролил-пиридинов - на основе реакции присоединения азотсодержащих нуклеофилов, таких как гуанидин азотнокислый, 1-метилбензимидазол или диметиламин, к ацилэтинилпирролам, легко доступным продуктам кросс-сочетания пирролов с ацилгалоацетиленами в среде твердых оксидов и солей металлов.
Проведенные совместно с турецкими и азербайджанскими учеными исследования показали, что все изученные соединения эффективно ингибируют ацетилхолистеразу (наиболее активны соединения 2 и 3 с Ki: 4.50 ± 0.16 and 6.01 ± 0.15 nM) и α-глюкозидазу. В частности, ингибирующая активность по отношению к α-глюкозидазе пирролил-аминопиримидина 2 в 44 раза превышает активность метформина (IC50 = 0.24 nM).
Petrova O.V., Tomilin D.N., Senol H., Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Oparina L.A., Sobenina L.N., Trofimov B.A., Sadeghian N., Taslimi P., Farzaliyev V., Sujayev A., Gulçin I. Synthesis of pyrrole-heterocyclic derivatives as anti-Alzheimer and antidiabetic candidates: An in vitro-in silico study. J. Mol. Struct. 2024, 1315, 138998. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138998.
Группа химии ацетилена
Группа активированных ацетиленов
д.х.н. ведущий научный сотрудник 7 (3952) 42-55-85 (353)
Беляева Ксения Васильевна
Группа химии гетероциклических соединений
Группа химии пирролов
Группа фосфорорганических соединений
Группа ацетилен-модифицированных природных соединений
Группа аминоацетиленовых кетонов
Группа квантовой химии
Награды и достижения сотрудников лаборатории за 2012-2024 гг.
Государственная премия Российской Федерации в области науки и технологий присуждена академику Б.А. Трофимову за крупный вклад в развитие органического синтеза, разработку инновационных технологий производства лекарственных средств и материалов, в том числе специального назначения (2012).
Премия имени А.Н. Несмеянова присуждена академику Б.А. Трофимову, д.х.н., профессору Н.К. Гусаровой, д.х.н. С.Ф. Малышевой за выдающиеся работы в области химии элементоорганических соединений (2012).
Звание "Почетный гражданин Иркутской области" присвоено академику Б.А. Трофимову (2012).
Лучшая книга СО РАН по химическим наукам (монография «Химия пиррола. Новые страницы») уровень отечественных научных сообществ, организац. СО РАН, (2013).
Почетное звание «Заслуженный деятель науки Российской Федерации» присвоено д.х.н., профессору Н.К. Гусаровой (2014).
Почетный знак «Золотая сигма» присвоен академику Б.А. Трофимову за многолетний творческий труд и большой вклад в развитие науки (2015).
Медаль «100 лет профессору А.Н. Коста» от имени Международного благотворительного фонда «Научное партнерство», Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова и Российского химического общества имени Д.И. Менделеева присуждена академику Б.А. Трофимову за выдающиеся достижения в области химии гетероциклических соединений (2015).
Почетная грамота Российской академии наук академику Б.А. Трофимову за многолетний добросовестный труд на благо отечественной науки и практический вклад в развитие мировой и отечественной химической науки (2015).
2-ая премия Всероссийской молодежной школы-конференции «Актуальные проблемы органической химии» присуждена к.х.н. И.А. Бидусенко (2015).
Премия гран-при имени академика М.И. Кабачника д.х.н., в.н.с. А.В. Артемьеву за лучшую научно-исследовательскую работу по химии элементоорганических соединений и полимеров (ИНЭОС, Москва, 2016).
Премия имени митрополита Московского и Коломенского Макария (Булгакова) академику Б.А. Трофимову за труд «Новые методологии органического синтеза, ориентированные на фармацевтическую промышленность, наукоемкую малотоннажную химию и передовые технологии» (2017).
Памятная серебряная медаль им. М.А. Лаврентьева, посвященная 60-летию СО РАН, академику Б.А. Трофимову за многолетний добросовестный труд и большой вклад в развитие науки (Президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Почетные грамоты Российской академии наук д.х.н. Н.К. Гусаровой, д.х.н. А.В. Иванову, д.х.н. А.Г. Малькиной, д.х.н. Л.Н. Собениной, д.х.н. Е.Ю. Шмидт за добросовестный труд на благо отечественной науки, большие успехи, достигнутые в научной и производственной деятельности и в связи с 60 - летием СО РАН (Президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Почетные грамоты СО РАН д.х.н. К.В. Беляевой и д.х.н. С.Ф. Малышевой за большой вклад в проведение научных исследований, содействие в выполнении научно-исследовательских работ и в связи с 60-летием Сибирского отделения РАН (президиум Сибирского отделения Российской Академии Наук, 2017).
Победитель конкурса РФФИ на лучшие научные проекты, выполняемые ведущими молодежными коллективами («Стабильность») к.х.н. Лесничая Марина Владимировна «Научные основы комплексной защиты сельскохозяйственных растений с использованием низкодозной целевой доставки к бактериальным и грибным фитопатогенам новых универсальных антимикробных нанохалькогеновых биокомпозитов» (2018).
Премия Reaxys Award Russia 2019 академику РАН Трофимову Борису Александровичу как автору с максимальным количеством публикаций в топ-10% журналов по SJR (SCImago Journal Rank, 2016-2019 гг.) в области химических наук в Scopus (2019).
Звание почетного профессора Иркутского государственного университета присвоено академику РАН Трофимову Борису Александровичу (2019).
Медалью «За безупречный труд и отличие» III степени награждена главный научный сотрудник Гусарова Нина Кузьминична.
Конкурсант именной стипендий губернатора иркутской области в 2020 году Салий Иван Владимирович.
Медалью «За вклад в реализацию государственной политики в области научно-технологического развития» награжден научный руководитель ИрИХ СО РАН, академик РАН Трофимов Борис Александрович (2021).
Победитель “Конкурса 2021 года на право получения грантов Президента Российской Федерации для государственной поддержки молодых российских ученых – кандидатов наук” к.х.н. Храпова Ксения Олеговна.
Благодарность губернатора иркутской области объявлена д.х.н. Паршиной Л.Н. за безупречную работу (2023).
Благодарственное письмо губернатора д.х.н. Беляевой К.В. за достижение высоких результатов в научных исследованиях в области органической химии, высокий профессионализм и заслуги в развитии науки в Иркутской области (2023).
Почетной грамотой Президента Российской Федерации за заслуги в научной деятельности и многолетнюю добросовестную работу награжден академик РАН Трофимов Б.А. (2024).
Юбилейная медаль «300 лет Российской академии наук» вручена академику РАН Трофимову Б.А. (2024).
Почетный знак «Серебряная сигма» за многолетний добросовестный труд, успешное содействие проведению фундаментальных и прикладных научных исследований и в связи с 75-летием академической науки в Восточной Сибири присвоен д.х.н. Шмидт Елене Юрьевне (2024).
Почетные грамоты РАН к.х.н. Верхотуровой Светлане Ильясовне и к.х.н. Тарасовой Ольге Анатольевне за многолетний плодотворный труд, большой вклад в развитие российской науки, высокий профессионализм, ответственное отношение к работе и в связи с 300-летием Российской академии наук (2024).
Лауреаты конкурса на присуждение именных стипендий Фонда стратегического и инновационного развития молодым талантливым исследователям и инженерам Иркутской области и Республики Бурятия в рамках реализации мероприятий деятельности НОЦ «Байкал» - к.х.н., с.н.с. Колыванов Н.А., м.н.с. Гыргенова Е.А. (2024).
Почетная грамота Президента российской федерации за заслуги в научной деятельности и многолетнюю научную работу Трофимову Борису Александровичу (2024).
Почетная грамота Губернатора Иркутской области за многолетний труд и высокий профессионализм вручена в.н.с. Ушакову Игорю Алексеевичу (2024).
Именная стипендия Губернатора Иркутской области в 2024 году присуждена Карнаковой Софье Олеговне.
Защиты диссертаций в лаборатории за 2020-2024 гг
Диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук
Куимов В.А. "Новые методы синтеза фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора" (2021).
Волков П.А. "Исследования в пограничной области химии фосфора, гетероциклических соединений и ацетилена: новые направления" (2022).
Шабалин Д.А. «Неароматические азагетероциклы на основе реакции Трофимова» (2024).
Диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук
Литвинцев Ю.И. "Синтез фосфорилированных пиридинов и имидазолов на основе элементного фосфора" (рук. д.х.н. Малышева С.Ф., 2020);
Будаев А.Б. "Конденсированные и мостиковые кетоксимы и их азааналоги в основно-каталитических реакциях с ацетиленом", (рук. д.х.н. Иванов А.В., 2020).
Иванова Е.Е. "Кислотно-каталитическая рециклизация 5-гидроксипирролинов под действием гидразинов и их производных: синтез 1,4-дигидропиридазидов", (рук. д.х.н. Шмидт Е.Ю., 2021)
Мартыновская С.В. "N-Алленилпиррол-2-карбальдегиды как платорма для создания аннелированных гетероциклических систем", (рук. д.х.н. Иванов А.В., 2022);
Салий И.В. "Ацилэтинилпирролы как платформа для синтеза гетероциклических ансамблей по реакциям с СН-кислотами", (рук. к.х.н. Гоцко М.Д., 2022)
Гранты, контракты, хоздоговора, партнеры по инновационным исследованиям за последние 3 года
I. Гранты Российского Научного Фонда
РНФ 18-73-10080P ««Электрофильные ацетилены как триггеры и окислители в SNHAr-реакциях азинов с РН-нуклеофилами: развитие химии фосфорилированных азинов» (руководитель - к.х.н. П.А. Волков)
РНФ 19-13-00052 «Аза-реакция Фаворского - нуклеофильное присоединение ацетиленов к двойной азот-углеродной связи: фундаментальные закономерности, синтетические следствия и перспективы» (руководитель - академик РАН Б.А. Трофимов)
РНФ 21-73-00008 «Родий-катализируемая C-H функционализация/N-аннелирование азагетероциклов под действием ацетиленов: от фундаментальных проблем к прикладным аспектам» (руководитель - к.х.н. Д.А. Шабалин)
РНФ 21-73-10134 «Разработка общей однореакторной и атом-экономной методологии построения пирроло-имидазолидиновых структур на основе новой реакции циклоприсоединения пирролилацетиленов к двойной С=N связи» (руководитель - д.х.н. К.В. Беляева)
РНФ 24-13-00031 «Новое направление в химии нитрилов, ацетиленов и пирролов: реакция нитрилов с ацетиленами в суперосновных средах – самоорганизация замещенных пирролов и сложных пиррольных ансамблей» (руководитель - академик РАН Б.А. Трофимов)
РНФ 24-23-00233 «Симметричные дииноны в реакциях с нуклеофилами: синтез биологически ценных карбо- и гетероциклов» (руководитель - к.х.н. М.Ю. Дворко)
РНФ 25-23-00146 «Синтез и изучение нового класса соединений с устойчивыми связями C=Se – дигидропирролселонов на основе ацетилена, иминов и элементного селена» (руководитель - д.х.н. П.А. Волков)
II. Гранты Российского фонда фундаментальных исследований
Грант РФФИ-Государственный фонд естественных наук Китая 19-53-53008 «Создание новых флуоресцентных сенсоров типа BODIPY, обладающих повышенной чувствительностью к изменениям в биологических объектах и окружающей среде» (руководитель академик РАН Б.А. Трофимов)
III. Гранты Президента РФ
MK-5606.2021.1.3
Основные публикации ЛНГС (2020-2024 г.)
Монографии
Aliyev I.A., Trofimov B.A., Oparina L.A. Aromatic thiols and their derivatives. – Springer International Publishing, 2021. – 290 p. ISBN: 978-3-030-69621-4. DOI: 10.1007/978-3-030-69621-4
Обзоры
Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Химия фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора: достижения и горизонты // Успехи химии. – 2020. – Т. 89. – № 2. – С. 225-249. DOI: https://doi.org/10.1070/RCR4903. Q1
Shabalin D.A., Camp J.E. Recent advances in the synthesis of imidazoles // Organic and Biomolecular Chemistry. – 2020. – V. 32. – N. 21. – P. 3950-3964. DOI: 10.1039/D0OB00350F Q1
Shabalin D.A. Recent advances and future challenges in the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2021. – V. 19. – Iss. 38. – P. 8184-8204. DOI: 10.1039/D1OB01310F Q1
Trofimov B.A., Schmidt E.Yu. Superbases in organic synthesis // Chemical problems. – 2022. – N. 4(20). – P. 325-340. DOI: 10.32737/2221-8688-2022-3-325-340
Afonin A.V., Rusinska-Roszak D. Molecular tailoring approach as a tool for revealing resonance-assisted hydrogen bond: Case study of Z-pyrrolylenones with the N‒H∙∙∙O=С intramolecular hydrogen bond // Journal of Computational Chemistry. – 2022. – V. 43. – Iss. 23. – P. 1596-1607. DOI: 10.1002/jcc.26960 Q2
Ivanov A.V., Shcherbakova V.S., Sobenina L.N. Substituted pyrroles based on ketones: prospects of application and advances in synthesis // Russian Chemical Reviews. – 2023. – V. 92. – Iss. 9. – P. RCR5090 (1-30). DOI: 10.59761/RCR5090 Q1
Sobenina L.N., Tomilin D.N. Synthesis and prospects for the use of meso-CF3-BODIPY fluorophores (A review) // Russian Journal of General Chemistry. – 2023. – V. 93. – Suppl. Iss. 1. – P. S143-S172. DOI: 10.1134/S1070363223140050 Q4
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Arbuzova S.N. Elemental phosphorus in the synthesis of organophosphorus compounds: the recent advances (A review) // Russian Journal of General Chemistry. – 2023. – V. 93. – Suppl. Iss. 1. – P. S238-S255. DOI: 10.1134/S1070363223140293 Q4
Шабалин Д.А. втор-Алкилкетоксимы в реакции Трофимова: от минорных продуктов к реагентам химии XXI века // Журнал органической химии. – 2023. – Т. 59. – N – С. 1251-1268. DOI: 10.31857/S0514749223100014 Q4
Тележкин А.А., Волков П.А., Храпова К.О. Нуклеофильное замещение водорода в пиридине и его производных фосфорорганическими нуклеофилами в присутствии электронодефицитных ацетиленов // Журнал органической химии. – 2023. – Т. 59. – N – С. 1269-1300. DOI: 10.31857/S0514749223100026 Q4
Недоля Н.А. Ацетиленовые и алленовые карбанионы в реакции с гетерокумуленами: простой путь к фундаментальным гетероциклам // Журнал органической химии. – 2023. – Т. 59. – N – С. 1319-1350. DOI: 10.1134/S1070428023100032 Q4
Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Реакция ацетиленовых карбанионов со связью C=N: динамика развития, синтетическая многовекторность, экологическая нейтральность // Успехи химии. – 2024. – Т. 93. – N. 10. – RCR5145. DOI: 10.59761/RCR5145 Q1
Избранные статьи
Gülçin İ., Trofimov B., Kaya R., Taslimi P., Sobenina L., Schmidt E., Petrova O., Malysheva S., Gusarova N., Farzaliyev V., Sujayev A., Alwasel S., Supuran C.T. Synthesis of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds - determination of their carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glucosidase inhibition properties // Bioorganic Chemistry. – 2020. – V. 103. – Article number 104171. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104171 Q1
Grishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Belovezhetz L.A., Klimenkov I.V., Ustinov A.Yu., Trofimov B.A. Arabinogalactan propargyl ethers: Au-catalysed hydroamination by imidazols // Carbohydrate Polymers. – 2020. – V. 246. – Article number 116638. DOI: 10.1016/j.carbpol.2020.116638 (БАЦКП) Q1
Parshina L. N., Oparina L. A., Tantsyrev A. P., Gusarova N. K., Trofimov B. A. NaOH(KOH)-catalyzed vinylation of cellulose with acetylene gas in water // Cellulose. – 2020. – V. 27. – N. 16. – P. 9271-9283. https://doi.org/10.1007/s10570-020-03435-9 Q1
Bobkov A., Vitkovskaya N., Trofimov B. Cascade assembly of 4,5,6,7-tetrahydroindole from cyclohexanone oxime and acetylene in KOH/DMSO superbase medium: a quantum chemical study // Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 85. – N. 10. – P. 6463-6470. DOI 10.1021/acs.joc.0c00353 Q1
Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Oxaazabicyclooctene oxides, another type of bridgehead nitrones: diastereoselective assembly from acetylene gas, ketones, and hydroxyl amine // Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 85. – N. 10. – P. 6732-6740. DOI: 10.1021/acs.joc.0c00742 (БАЦКП) Q1
Muzalevskiy V.M., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Nenajdenko V.G. Organometalics free arylation and arylation/trifluoroacetylation of quinolines by their reaction with CF3-ynones and base induced rearrangement // Journal of Organic Chemistry. – 2020. – V. 85. – N. 15. – P. 9993-10006. DOI: 10.1021/acs.joc.0c01277 Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Protzuk N.I., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. KOBut/DMSO-mediated α–C-H vinylation of imines with acetylene gas: stereoselective synthesis of (E,Z) 2-azadienes // Organic Letters. – 2020. – V. 22. – N. 7. – P. 2611-2614. DOI: doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00564 (БАЦКП) Q1
Afonin A.V., Rusinska-Roszak D. A molecular tailoring approach – a new guide to quantify the energy of push–pull effects: a case study on (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enones // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2020. – V. 22. – N. 39. – P. 22190-22194. DOI: 10.1039/d0cp04432f, Q1.
Shabalin D.A., Ivanova E.E., Ushakov I.A., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Hydrazides in the reaction with hydroxypyrrolines: less nucleophilicity – more diversity // Beilstein Journal of Organic Chemistry. – 2021. – V. 17. – P. 319-324. IF 2,883. Q2 (БАЦКП, РФФИ 18-33-00089). 29.01.2021. DOI: 10.3762/bjoc.17.29
Grishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Kostyro Y.A., Trofimov B.A. Pd-catalyzed cross-coupling of arabinogalactan propargyl ethers with 5-bromosalicylic acid // Carbohydrate Polymers. – 2021. – V. 273. – P. 118561 (1-13). DOI: 10.1016/j.carbpol.2021.118561 Q1
Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Afonin A.V., Grishchenko L.A., Trofimov B.A. Cyanoquinolines and furo[3,4‑b]quinolinones formation via on-the-spot 2,3-functionalization of quinolines with cyanopropargylic alcohols // Journal of Organic Chemistry. – 2021. – V. 86. – Iss. 5. – P. 3800-3809. DOI: 10.1021/acs.joc.0c02644 Q1
Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Bobkov A.S., Semenova N.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Aldol condensation versus superbase-catalyzed addition of ketones to acetylenes: a quantum-chemical and experimental study // Journal of Organic Chemistry. – 2021. – V. 86. – Iss. 11. – P. 7439-7449. 04.06.2021. DOI: 10.1021/acs.joc.1c00388 Q1
Shabalin D.A., Dvorko M.Yu., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2021. – V. 19. – Iss. 12. – P. 2703-2715. DOI: 10.1039/d1ob00193k Q1
Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Volkov P.A., Larina L.I., Pavlov D.V., Gusarova K., Trofimov B.A. Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2021. – V. 19. – Iss. 23. – P. 5098-5107. DOI: 10.1039/d1ob00287b Q1
Kuimov V.A., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Chemoselective synthesis of long-chain alkyl-H-phosphinic acids via one-pot alkylation/oxidation of red phosphorus with alkyl-PEGs as recyclable micellar catalysts // Organic & Biomolecular chemistry. – 2021. – V. 19. – Iss. 48. – P. 10587-10595. DOI: 10.1039/d1ob01470f Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Base-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-benzyl ketimines to arylacetylenes followed by oxidation: a one-pot access to polyarylated 2H-pyrroles via intermediate pyrrolines // Organic Letters. – 2021. – V. 23. – Iss. 11. – P. 4121-4126. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01009 Q1
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Multimolecular self-organization of 1-acetyl-1,3-bis(haloarylamines) in KOH/DMSO system: from acetylene gas and o-halo arylamines toward a higher molecular complexity and diversity // Organic Letters. – 2021. – V. 23. – Iss. 12. – P. 4743-4748. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01460 Q1
Gadomska A.V., Nevidimov A.V., Tovstun S.A., Petrova O.V., Sobenina L.N., Trofimov B.A., Razumov V.F. Fluorescence from 3,5-diphenyl-8-CF3-BODIPYs with amino substituents on the phenyl rings: quenching by aromatic molecules // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2021. – V. 254. – P. 119632 (1-10). DOI: 10.1016/j.saa.2021.119632 Q1
Shabalin D.A., Kazak M.K., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu. Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolinium salts from 1-pyrrolines and alkynes via rhodium-catalyzed C–H functionalization/N-annulation tandem reaction // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 10. – P. 6860-6869. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00555 Q1
Oparina L.A., Belyaeva K.V., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Gotsko M.D., Sobenina L.N., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Catalyst-free annulation of acylethynylpyrroles with 1-pyrrolines: a straightforward access to tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:1′,2′-c]imidazoles // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 15. – P. 9518-9531. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00476 Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. Semistabilized diazatrienyl anions from pyridine imines and acetylenes: an access to (Z)-stilbene/imidazopyridine ensembles, benzyl imidazopyridines, and beyond // Journal of Organic Chemistry. – 2022. – V. 87. – Iss. 18. – P. 12225-12239. DOI: 10.1021/acs.joc.2c01372 Q1
Samultceva S.O., Dvorko M.Yu., Shabalin D.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Regio- and stereoselective base-catalyzed assembly of 6-methylene-5-oxaspiro[2.4]heptanones from alkynyl cyclopropyl ketones // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2022. – V. 20. – Iss. 26. – P. 5325-5333. DOI: 10.1039/d2ob00854h Q1
Tatarinova I.V., Lobanova N.A., Ushakov I.A., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. Diastereomerically pure rarely functionalized alkenoyl dihydropyrans, 1,6-diketones, and cyclopentanes from acetylene gas and ketones // Organic & Biomolecular chemistry. – 2022. – V. 20. – Iss. 33. – P. 6593-6605. DOI: 10.1039/D2OB01068B Q1
Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Albanov A.I., Trofimov B.A. Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of densely substituted propargylamines with aromatic acyl chlorides followed by the treatment with a base: access to dihydro-3H-pyrrol-3-ones // Advanced Synthesis and Catalysis. – 2023. – V. 365. – Iss. 1. – P. 53-67. DOI: 10.1002/adsc.202201179 Q1
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belovezhets L.A., Belogorlova N.A., Borovskaya M.K., Borovskii G.B. Phosphine chalcogenides and their derivatives from red phosphorus and functionalized pyridines, imidazoles, pyrazoles and their antimicrobial and cytostatic activity // Bioorganic Chemistry. – 2023. – V. 132. – P. 103363 (1-11). DOI: 10.1016/j.bioorg.2023.106363 Q1
Grishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Belovezhetz L.A., Trofimov B.A. Arabinogalactan propargyl ethers in the A3-coupling reaction with aldehydes and secondary cyclic amines // Carbohydrate Polymers. – 2023. – V. 300. – P. 120239 (1-12). DOI: 10.1016/j.carbpol.2022.120239 Q1
Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Nikitina L.P., Petrova O.V., Sobenina L.N., Petrushenko K.B., Trofimov B.A. Contributing to biochemistry and optoelectronics: pyrrolo[1´,2´:2,3]imidazo[1,5-a]indoles and cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]imidazoles via [3+2] annulation of acylethynylcycloalka[b]pyrroles with ∆1–pyrrolines // International Journal of Molecular Sciences. – 2023. – V. 24. – Iss. 4. – P. 3404 (1-16). DOI: 10.3390/ijms24043404 Q1
Kuzmin A.V., Shabalin D.A. A Game of aliphatics: a density functional theory study of base-catalyzed substrate-controlled dimerizations of aliphatic alkynones // Journal of Organic Chemistry. – 2023. – V. 88. – Iss. 16. – P. 11809-11821. DOI: 10.1021/acs.joc.3c01106 Q1
Skitnevskaya A.D., Gokhberg K., Trofimov A.B., Grigoricheva E.K., Kuleff A.I., Cederbaum L.S. Two-sided impact of water on the relaxation of inner-valence vacancies of biologically relevant molecules // Journal of Physical Chemistry Letters. – 2023. – V. 14. – Iss. 6. – P. 1418-1426. DOI: 10.1021/acs.jpclett.2c03654 Q1
Orel V.B., Zubarev A.A., Vitkovskaya N.M., Schmidt E.Yu., Trofimov B.A. A quantum-chemical study of the mechanism of 1-azadienes formation from aldimines and arylacetylenes in the KOtBu/DMSO superbasic medium // Asian Journal of Organic Chemistry. – 2024. – V. 13. – Iss. 9. – P. e202400218 (1-7). DOI: 10.1002/ajoc.202400218 Q1
Dvorko M.Yu., Ushakov I.A., Shabalin D.A. Lewis acid-catalyzed chemo- and stereoselective addition of pyrroles to skipped diynones: en route to novel pyrrole-based ketocyanine dyes and alkyne-tethered enones // Dyes and Pigments. – 2024. – V. 229. – P. 112293 (1-11). DOI: 10.1016/j.dyepig.2024.112293 Q1
Nedolya N.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Klyba L.V., Trofimov B.A. Self-assembly of 4,4′-linked dipyrromethanes from unconventional reactantspropargylamines, 2 (vinyloxy)ethyl isothiocyanate, and alkylating agents under basic conditions // Journal of Organic Chemistry. – 2024. – V. 89. –Iss. 2. – P. 864-881. DOI: 10.1021/acs.joc.3c01732 Q1
Trofimov B.A., Sobenina L.N., Petrova O.V., Sagitova E.F., Petrushenko K.B., Tomilin D.N., Martyanova E.G., Razumov V.F., Oparina L.A., Ushakov I.A., Korchagin D.V., Belogolova A.M., Trofimov A.B. Macrocyclic bridgehead fluorophores, pyrrolyl-diazabicyclo[8.3.1]tetradecadienones, with giant stokes shifts // Journal of Organic Chemistry. – 2024. – V. 89. –Iss. 24. – P. 18142-18158. DOI: 10.1021/acs.joc.4c02002 Q1
Khrapova K.O., Volkov P.A., Telezhkin A.A., Albanov A.I., Chupakhin O.N., Trofimov B.A. Catalyst- and solvent-free regiospecific SNHAr phosphinylation of pyridines with H-phosphinates mediated by benzoylphenylacetylene // Organic & Biomolecular Chemistry. – 2024. – V. 22. – Iss. 26. – P. 5419-5427. DOI: 10.1039/D4OB00661E Q1
Martynovskaya S.V., Gyrgenova E.A., Ushakov I.A., Borodina T.N., Ivanov A.V. Synthesis of tetrazines from N-allenylpyrrole-2-carbaldehydes and pH-controlled reversible fragmentation // Organic Letters. – 2024. – V. 26. – Iss. 1. – P. 132-136. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03751 Q1
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Kozlova D.O., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Bagryanskaya I.Yu., Orel V.B., Zubarev A.A., Trofimov B.A. Tetraaryl-3H-azepines: KOBut/DMSO-catalyzed assembly from diaryldiynes and N-benzylaldimines // Organic Letters. – 2024. – V. 26. – Iss. 23. – P. 4963-4968. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01531 Q1
Volkov P.A., Verkhoturova S.I., Khrapova K.O., Arbuzova S.N., Bidusenko I.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Selenium transfer from secondary phosphine selenides to aminoacetylenic ketones: access to 1,2-dihydro-3H-pyrrole-3-selones with a stable C=Se bond // Organic Letters. – 2024. – V. 26. – Iss. 35. – P. 7336-7340. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02491 Q1
Патенты (2020-2024 гг.)
Томилин Д.Н., Шурыгина И.А., Трухан И.С., Дремина Н.Н., Собенина Л.Н., Трофимов Б.А., Шурыгин М.Г. Флуоресцентный сенсор для детектирования лизосом in vitro // Патент РФ 2717308. – 2020. – Б.И. № 8.
Иванов А.В., Щербакова В.С., Мартыновская С.В. Способ получения виниловых эфиров // Патент РФ 2717099. – 2020. – Б.И. № 8.
Сухов Б.Г., Конькова Т.В., Титова Ю.Ю., Иванов А.В. Нанокомпозиты на основе гадолинийсодержащих соединений для диагностики, терапии и тераностики онкологических заболеваний головного мозга и способы их получения // RU 2 778 928 C1. – 2022. – Б.И. 25. – 14 с.
