Руководитель
Кадровый состав
В группе работают 15 человек, из них 4 доктора наук, 11 кандидатов наук.
Малышева Светлана Филипповна – д.х.н., ведущий научный сотрудник
Паршина Лидия Никифоровна – д.х.н., ведущий научный сотрудник
Волков Павел Анатольевич – д.х.н., старший научный сотрудник
Куимов Владимир Анатольевич – д.х.н., старший научный сотрудник
Арбузова Светлана Николаевна – к.х.н., старший научный сотрудник
Белогорлова Наталья Алексеевна – к.х.н., старший научный сотрудник
Верхотурова Светлана Ильясовна – к.х.н., старший научный сотрудник
Грищенко Людмила Анатольевна – к.х.н., старший научный сотрудник
Колыванов Никита Александрович – к.х.н., старший научный сотрудник
Опарина Людмила Андреевна – к.х.н., старший научный сотрудник
Тележкин Антон Алексеевич – к.х.н., старший научный сотрудник
Храпова Ксения Олеговна – к.х.н., старший научный сотрудник
Чернышева Наталья Алексеевна – к.х.н., старший научный сотрудник
Основное направление исследования
Разработка оригинальных реакций прямого фосфорилирования электрофилов элементным фосфором в сверхосновных системах: направленный синтез и развитие химии органических фосфинов, фосфинхалькогенидов и фосфиновых кислот – перспективных лигандов для металлокомплексов, интермедиатов для дизайна высокотехнологичных материалов и прекурсоров лекарственных средств.
Основные научные результаты
1. Реакция Трофимова-Гусаровой: синтез фосфинов и их производных из элементного фосфора
Открыты и разработаны прямые реакции элементного фосфора (белого и красного) с электрофилами (алкены, ацетилены, органические галогениды) в присутствии суперосновных реагентов и каталитических сред, позволяющие легко синтезировать ранее неизвестные или труднодоступные фосфорорганические соединения без использования экологически вредных галогенидов фосфора.
2. Новая технология получения востребованного фосфорорганического лиганда – трис(2-пиридил)фосфина: инновационная альтернатива трифенилфосфину
Разработан высокотехнологичный, экологически безопасный, одностадийный метод синтеза трис(2-пиридил)фосфина – востребованного триподального хелатирующего лиганда, сейчас все шире используемого для получения каталитически и фармакологически активных комплексов благородных, редких и переходных металлов. Метод основан на прямой реакции элементного фосфора с 2-хлорпиридином в суперосновной многофазной каталитической системе. Разработанная технология будет положена в основу малотоннажного производства трис(2-пиридил)фосфина, что будет способствовать его более широкому применению в дизайне катализаторов нового поколения, а также инновационных материалов и лекарств.
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Trofimov A.B., Belogorlova N.A., Litvintsev Yu.I., Belogolova A.M., Gusarova N.K., Trofimov B.A. 2-Halopyridines in the triple reaction in the Pn/KOH/DMSO system to form tri(2-pyridyl)phosphine: experimental and quantum-chemical dissimilarities // Mendeleev Commun. 2018, 28, 472-474.
3. Стерео- и региоселективная N- и C(4)-бифункционализация пиридинов электронодефицитными ацетиленами и вторичными фосфинхалькогенидами
Открыта новая трехкомпонентная реакция N-винилирования и C-фосфорилирования пиридинов системой алкилпропиолаты/вторичные фосфинхалькогениды. Реакция протекает без катализатора в мягких температурных условиях (20-50 oC, 3-8 ч) со стерео- и региоселективным образованием (E)-N-этенил-1,4-дигидропиридинов с халькогенофосфорильным заместителем в положении 4 пиридинового кольца.
Функционализированные 1,4-дигидропиридины являются ключевыми структурными элементами широко применяемых в медицинской практике антигипертезивных препаратов (нифедипин, амлодипин). Найденная реакция открывает новые возможности для поиска прекурсоров лекарств нового поколения, а также синтеза полидентных лигандов для дизайна биологически активных металлокомплексов.
Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Arbuzova S.N., Khrapova K.O., Albanov A.I., Smirnov V.I., Borodina T.N., Trofimov B.A. One-pot reductive N-vinylation and C(4)-phosphorylation of pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides. // Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4804-4806; Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Structural effect in the reductive vinylation/phosphorylation of pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides: protonation vs. zwitterions generation // Mendeleev Commun. - 2017. - V. 27. - P. 553-555.
4. Региоселективное кросс-сочетание пиридинов с вторичными фосфинхалькогенидами в присутствии ацилацетиленов как окислителей
Открыта новая реакция кросс-сочетания пиридинов с вторичными фосфинхалькогенидами в присутствии ацилацетиленов. Реакция протекает без катализатора в мягких условиях (70-75 oC, ацетонитрил) с региоселективным образованием 4-халькогенофосфорилпиридинов. В этой новой разновидности SNHAr реакции ацилацетилены выступают в качестве окислителей, стереоселективно восстанавливаясь до соответствующих халконов E-конфигурации.
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Chupakhin O.N. Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants // Chem. Commun. 2018, 54, 3371-3374.
Гранты за 2017-2021 гг.
Грант РФФИ № 15-03-05591 а "Новые "скорпионоподобные" металлокомплексы на основе трис(гетарил)- и трис[омега-(гетарил)алкил]фосфинов и -фосфиноксидов: синтез и каталитическая активность" (руководитель д.х.н. А.В. Артемьев).
Грант РФФИ № 15-03-01257 а "Консеквентное N-винилирование и C-фосфорилирование азинов и азолов системой электронодефицитные ацетилены/вторичные фосфинхалькогениды: новая методология функционализации фундаментальных гетероциклов" (руководитель д.х.н., проф. Н.К. Гусарова).
Грант РФФИ № 17-03-00739 а "Прямое фосфорилирование алкенил- и алкинилимидазолов и -пиридинов элементным фосфором, Н-фосфинами и их производными: синтез новых функциональных фосфорорганических соединений" (руководитель д.х.н. С.Ф. Малышева)
Грант РНФ № 18-73-1008 "Электрофильные ацетилены как триггеры и окислители в SNHAr-реакциях азинов с РН-нуклеофилами: развитие химии фосфорилированных азинов" (руководитель к.х.н. П.А. Волков)
Грант РФФИ № 18-29-05060 «Исследование возможности создания полиуретановых пен и эластомеров с повышенной устойчивостью к воздействию микробиологических факторов посредством использования комбинированных добавок, включающих дисперсии наночастиц серебра и инкапсуляцией активного вещества» (руководитель к.х.н. Терехов И.В.).
Грант РНФ № 18-73-1008 "Электрофильные ацетилены как триггеры и окислители в SNHAr-реакциях азинов с РН-нуклеофилами: развитие химии фосфорилированных азинов" (руководитель д.х.н. П.А. Волков).
Грант РФФИ № 18-33-00120 мол_а "Разработка оригинальной реакции окислительного кросс-сочетания вторичных фосфинхалькогенидов с полифункциональными соединениями, содержащими несколько HN-, HO- и HS-групп в различных комбинациях" (руководитель к.х.н. К.О. Храпова)
Избранные публикации за последние 5 лет
Gusarova N.K., Chernysheva N.A., Trofimov B.A. Catalyst- and Solvent-Free Addition of the P–H Species to Alkenes and Alkynes: A Green Methodology for C–P Bond Formation // Synthesis. – 2017. – V. 49, N 21. – P. 4783-4807. DOI: 10.1055/s-0036-1588542.
Artem’ev A.V., Kolyvanov N.A., Oparina L.A., Gusarova N.K., Sutyrina A.O., Bagryanskay I.Yu., Trofimov B.A. Four-сomponent reaction between secondary phosphines, primary amines, aldehydes and chalcogenes: a facile access to functionalized α-aminophosphine chalcogenide // Synthesis. – 2017. – V. 49, N 3. – P. 677-684. DOI: 10.1055/s-0036-1588127.
Kuimov V.A., Matveeva E.A., Khutsishvili S.S., Vakul'skaya T.I., Sinegovskaya L.M., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Reaction of 1-bromonaphthalene with PH3 in the t-BuOK/DMSO system: PCl3-free synthesis of di(1-naphthyl)phosphine and its oxide // Tetrahedron. – 2017. – V. 73, N 32. – P. 4723-4729. DOI: 10.1016/j.tet.2017.06.036.
Volkov P.A., Petrushenko K.B., Ivanova N.I., Khrapova K.O., Larina L.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Oxidative coupling of hydroxy- or aminoazobenzenes with secondary phosphine chalcogenides: towards new media-responsive molecular switches // Tetrahedron Lett. – 2017. – V. 58, N 20. – P. 1992-1995. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.031.
Kuimov V.A., Matveeva E.A., Malysheva S.F., Samultsev D.O., Klyba L.V., Dem’yanov Y.V., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Microwave- assisted catalyst-free addition of secondary phosphines to fullerene C60 // Mendeleev Commun. – 2017. – V. 27, N 2. – P. 198-200. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.03.031.
Gusarova N.K., Volkov P.A., Ivanova N.I., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Albanov A.I., Trofimov B.A. Structural effect in the reductive vinylation/phosphorylation of pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides: protonation vs. zwitterions generation // Mendeleev Commun. – 2017. – V. 27. – P. 553-555. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.11.004.
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Chupakhin O.N. Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants // Chem. Commun. – 2018. – V. 54, No 27. – P. 3371-3374. DOI: 10.1039/c8cc01155a.
Абакумов Г.А., Пискунов А.В., Черкасов В.К., Федюшкин И.Л., Анаников В.П., Еремин Д.Б., Гордеев Е.Г., Белецкая И.П., Аверин А.Д., Бочкарев М.Н., Трифонов А.А., Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Егоров М.П., Верещагин А.Н., Сыроешкин М.А., Жуйков В.В., Музафаров А.М., Анисимов А.А., Арзуманян А.В., Кононевич Ю.Н., Темников М.Н., Синяшин О.Г., Будникова Ю.Г., Бурилов А.Р., Карасик А.А., Миронов В.Ф., Стороженко П.А., Щербакова Г.И., Трофимов Б.А., Амосова С.В., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Шур В.Б., Бурлаков В.В., Богданов В.С., Андреев М.В. Перспективные точки роста и вызовы элементоорганической химии // Успехи химии. – 2018. – Т. 87, № 5. – С. 393-507. DOI: 10.1070/RCR4795.
Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., Litvintsev Y.I., Sterkhova I.V., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. PCl3- and organometallic-free synthesis of tris(2-picolyl)phosphine oxide from elemental phosphorus and 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride // Tetrahedron Lett. – 2018. – V. 59, No 8. – P. 723-726. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.01.021.
Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sutyrina A.O., Albanov A.I., Sukhov B.G., Kuimov V.A., Litvintsev Y.I., Trofimov B.A. Phosphorus halide free synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisophosphinoline 2-oxides // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28, No 1. – P. 29-30. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.03.008.
Arbuzova S.N., Gusarova N.K., Kazantseva T.I., Verkhoturova S.I., Albanov A.I., Trofimov B.A. Regio- and stereoselective reaction of 3-fluoropyridine, electron-deficient alkynes and bis(fluoroalkyl) phosphites: catalyst- and solvent-free synthesis of polyfluoroalkylphosphonylated 3-fluoro-1,2-dihydropyridines // J. Fluor. Chem. – 2018. – V. 210. – P. 137-141. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.03.013.
Volkov P.A., Gusarova N.K., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Trofimov B.A. Catalyst-free selenylation of acylacetylenes with secondary phosphine selenides and water: A short-cut to bis(2-acylvinyl) selenides // J. Organomet. Chem. – 2018. – Vol. 867. – P. 79-85. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.031.
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Chupakhin O.N. Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants // Chem. Commun. – 2018. – V. 54, No 27. – P. 3371-3374. DOI: 10.1039/c8cc01155a.
Абакумов Г.А., Пискунов А.В., Черкасов В.К., Федюшкин И.Л., Анаников В.П., Еремин Д.Б., Гордеев Е.Г., Белецкая И.П., Аверин А.Д., Бочкарев М.Н., Трифонов А.А., Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Егоров М.П., Верещагин А.Н., Сыроешкин М.А., Жуйков В.В., Музафаров А.М., Анисимов А.А., Арзуманян А.В., Кононевич Ю.Н., Темников М.Н., Синяшин О.Г., Будникова Ю.Г., Бурилов А.Р., Карасик А.А., Миронов В.Ф., Стороженко П.А., Щербакова Г.И., Трофимов Б.А., Амосова С.В., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Шур В.Б., Бурлаков В.В., Богданов В.С., Андреев М.В. Перспективные точки роста и вызовы элементоорганической химии // Успехи химии. – 2018. – Т. 87, № 5. – С. 393-507. DOI: 10.1070/RCR4795.
Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., Litvintsev Y.I., Sterkhova I.V., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. PCl3- and organometallic-free synthesis of tris(2-picolyl)phosphine oxide from elemental phosphorus and 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride // Tetrahedron Lett. – 2018. – V. 59, No 8. – P. 723-726. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.01.021.
Malysheva S.F., Gusarova N.K., Belogorlova N.A., Sutyrina A.O., Albanov A.I., Sukhov B.G., Kuimov V.A., Litvintsev Y.I., Trofimov B.A. Phosphorus halide free synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisophosphinoline 2-oxides // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28, No 1. – P. 29-30. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.03.008.
Arbuzova S.N., Gusarova N.K., Kazantseva T.I., Verkhoturova S.I., Albanov A.I., Trofimov B.A. Regio- and stereoselective reaction of 3-fluoropyridine, electron-deficient alkynes and bis(fluoroalkyl) phosphites: catalyst- and solvent-free synthesis of polyfluoroalkylphosphonylated 3-fluoro-1,2-dihydropyridines // J. Fluor. Chem. – 2018. – V. 210. – P. 137-141. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.03.013.
Volkov P.A., Gusarova N.K., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Trofimov B.A. Catalyst-free selenylation of acylacetylenes with secondary phosphine selenides and water: A short-cut to bis(2-acylvinyl) selenides // J. Organomet. Chem. – 2018. – Vol. 867. – P. 79-85. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.031.
Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., Litvintsev Y.I., Sterkhova I.V., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. PCl3- and organometallic-free synthesis of tris(2-picolyl)phosphine oxide from elemental phosphorus and 2-(chloromethyl)pyridine hydrochloride // Tetrahedron Lett. – 2018. – V. 59. – N. 8. – P. 723-726. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.01.021
Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Catalyst-Free Phosphorylation of Acridine with Secondary Phosphine Chalcogenides: Nucleophilic Addition vs (SNAr)-Ar-H Reaction // Org. Lett. – 2018. – V. 20. – N. 23. – P. 7388-7391. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03061
Trofimov B.A., Volkov P.A., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Belogolova A.M., Trofimov A.B. Acetylene-Triggered Reductive Incorporation of Phosphine Chalcogenides into a Quinoline Scaffold: Toward (SNAr)-Ar-H Reaction // J. Org. Chem. – 2019. – V. 84. – N. 10. – P. 6244-6257. DOI: 10.1021/acs.joc.9b00519
Parshina L.N., Oparina L.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Towards C1 chemistry: methanol vinylation by CaC2 in water in the presence of potassium or sodium carbonates // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. – 2019. – V. 94. – N. 6. – P. 1945-1950. DOI: 10.1002/jctb.5976
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Superbase-Assisted Selective Synthesis of Triarylphosphines from Aryl Halides and Red Phosphorus: Three Consecutive Different SNAr Reactions in One Pot // Eur. J. Org. Chem. – 2019. – V. 2019. – N. 36. – P. 6240-6245. DOI: 10.1002/ejoc.201901005
Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Taydakov I.V., Albanov A.I., Eremenko I.L., Trofimov B.A. Catalyst-free addition of secondary phosphine chalcogenides to pyrazolecarbaldehydes // Mendeleev Commun. – 2019. – V. 29. – N. 6. – P. 683-685. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.11.027
Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Химия фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора: достижения и горизонты // Успехи химии. – 2020. Т. 89. - №2. – С. 225-249. DOI: 10.1070/RCR4903
Trofimov B.A., Volkov P.A., Telezhkin A.A., Khrapova K.O., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K. Catalyst-Free Double CH-Functionalization of Quinolines with Phosphine Oxides via Two (SNAr)-Ar-H Reaction Sequences // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – N. 7. – P. 4927-4936. DOI: 10.1021/acs.joc.0c00084
Arbuzova S.N., Gusarova N.K., Kazantseva T.I., Verkhoturova S.I., Zinchenko S.V., Kolyvanov N.A., Trofimov B.A. Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of alpha-Amino Polyfluoroalkylphosphonates from Bis(fluoroalkyl)Phosphonates and Aldimines // Synthesis. – 2020. – V. 52. – N. 10. – P. 1531-1540. DOI: 10.1055/s-0039-1691599
Kolyvanov N.A., Oparina L.A., Tarasova O.A., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Pd-catalyzed rearrangement of ferrocenylalkyl vinyl ethers to the related aldehydes and ketones // Tetrahedron Lett. – 2020. – V. 61. – N. 28. Artn 152110 DOI: 10.1016/J.Tetlet.2020.152110
Gusarova N.K., Ivanova N.I., Khrapova K.O., Volkov P.A., Telezhkin A.A., Larina L.I., Afonin A.V., Pavlov D.V., Trofimov B.A. Catalyst- and Solvent-Free Hydrophosphorylation of Ketones with Secondary Phosphine Oxides: Green Synthesis of Tertiary alpha-Hydroxyphosphine Oxides // Synthesis. – 2020. – V. 52. – N. 15. – P. 2224-2232. DOI: 10.1055/s-0040-1707945
Parshina L.N., Oparina L.A., Tantsyrev A.P., Gusarova N.K., Trofimov B.A. NaOH(KOH)-catalyzed vinylation of cellulose with acetylene gas in water // Cellulose. – 2020. – V. 27. – N. 16. – P. 9271-9283. DOI: 10.1007/s10570-020-03435-9
Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Chemoselective vinylation of aminophenols with acetylene catalyzed by sodium aminophenolates in aqueous DMSO // Mendeleev Commun. – 2020. – V. 30. – N. 6. – P. 788-790. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.11.033
Kuimov V.A., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Synthesis of Long-Chain n-Alkylphosphonic Acids by Phosphonylation of Alkyl Bromides with Red Phosphorus and Superbase under Micellar/Phase Transfer Catalysis // Eur. J. Org. Chem. – 2021. – V. 2021. – N. 10. – P. 1596-1602. DOI: 10.1002/ejoc.202100067
Volkov P.A., Telezhkin A.A., Khrapova K.O., Ivanova N.I., Albanov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Metal-free SHN cross-coupling of pyridines with phosphine chalcogenides: polarization/deprotonation/oxidation effects of electron-deficient acetylenes // New J. Chem. – 2021. – V. 45. – N. 14. – P. 6206-6219. DOI: 10.1039/d1nj00245g
Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Volkov P.A., Larina L.I., Pavlov D.V., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – N. 23. – P. 5098-5107. DOI: 10.1039/d1ob00287b
Volkov P.A., Gusarova N.K., Khrapova K.O., Telezhkin A.A., Albanov A.I., Vasilevskiy S.F., Trofimov B.A. A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids // Mendeleev Commun. – 2021. – V. 31. – N. 5. – P. 670-672. DOI: 10.1016/j.mencom.2021.09.026
Kuimov V.A., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Chemoselective synthesis of long-chain alkyl-H-phosphinic acids via one-pot alkylation/oxidation of red phosphorus with alkyl-PEGs as recyclable micellar catalysts // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – N. 48. – P. 10587-10595. DOI: 10.1039/d1ob01470f
Список патентов
Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Высоцкая О.В. Способ получения виниловых эфиров аминофенолов / Патент № 2640808 (Заявка № 2016146884). Бюл. Изобр. 2018, № 2.
Свистунов А. А., Тарасов В. В., Лебедева С. А., Козин С. В., Мельник С. И., Недорубов А. А., Чубарев В. Н., Курынина К. О., Трофимов Б. А., Паршина Л. Н. Комплексные соединения цинка с N-аллилимидазолом как ранозаживляющие средства // Патент РФ № 2719360 (приоритет от 04.10.2019, зарегистр. 17.04.2020, заявка № 2019131333), Бюл. Изобр. 2020, № 11.
Свистунов А. А., Тарасов В. В., Лебедева С. А., Козин С. В., Мельник С. И., Недорубов А. А., Чубарев В. Н., Курынина К. О., Трофимов Б. А., Паршина Л. Н. Комплексное соединение цинка с N-изопропенилимидазолом как ранозаживляющее средство // Патент РФ № 2725634 (приоритет от 04.10.2019, зарегистр. 03.07.2020, заявка № 2019131335), Бюл. Изобр. 2020, № 19.
