Опубликована статья: Hydrazides in the reaction with hydroxypyrrolines: less nucleophilicity – more diversity // Dmitrii A. Shabalin, Evgeniya E. Ivanova, Igor A. Ushakov, Elena Yu. Schmidt and Boris A. Trofimov.Beilstein J. Org. Chem. 2021. № 17. P. 319–324. (DOI:10.3762/bjoc.17.29)
Аннотация
Работа выполнена в рамках гранта РФФИ 18-33-00089 "Кислотно-каталитическая рециклизация пирролинов под действием бинуклеофилов как новая стратегия синтеза функционализированных гетероциклов" (руководитель - к.х.н. Шабалин Д.А.) и является логическим продолжением исследований синтетических возможностей ранее открытой коллективом авторов каскадной реакции рециклизации полифункциональных гидроксипирролинов под действием гидразина и его производных. В данной работе в качестве производных гидразина авторы использовали гидразиды карбоновых кислот, отличительной особенностью которых является более низкая нуклеофильность интернального атома азота. Благодаря этому, в качестве продуктов каскадной реакции удалось выделить не только производные 1,4-дигидропиридазинов (аза-аналогов 1,4-дигидропиридинов, известных блокаторов кальциевых каналов), но и не менее интересные для медицинской химии высокофункционализированные тетрагидропиридазины и трициклические азагетероциклы.
Abstract
The work was carried out within the RFBR project 18-33-00089 "Acid-catalyzed recyclisation of pyrrolines under the action of binucleophiles as a new strategy for the synthesis of functionalized heterocycles" (principal investigator - Dr. Shabalin D. A.) and is a logical continuation of studies of synthetic possibilities cascade recyclization reaction of polyfunctional hydroxypyrrolines under the action of hydrazine and its derivatives, earlier discovered by the same authors. In this work, as derivatives of hydrazine, the authors used hydrazides of carboxylic acids, a distinctive feature of which is the lower nucleophilicity of the internal nitrogen atom. Due to this, not only derivatives of 1,4-dihydropyridazines (aza-analogs of 1,4-dihydropyridines, well-known calcium channel blockers), but also highly functionalized tetrahydropyridazines and tricyclic azaheterocycles, also interesting for medicinal chemistry, were isolated as products of the cascade reaction.
Поздравляем авторов статьи и желаем дальнейших успехов!
Пресс-центр ИрИХ СО РАН
