В 2022 году сотрудниками Лаборатории непредельных гетероатомных соединений был разработан метод синтеза тетрагидродипирроло[1,2-a:1′,2′-c]имидазолов посредством аннелирования ацилэтинилпирролов 1-пирролинами. Высокая эффективность этого процесса (идет без использования каких-либо катализаторов при комнатной температуре) и необычный механизм (запускается редко встречающейся атакой нейтрального нуклеофила на тройную связь) стимулирует подробное исследование его механизма.
В новой работе наших коллег из Лаборатории квантовохимического моделирования молекулярных систем ИГУ совместно с сотрудниками Института Фаворского проведено теоретическое изучение механизмов реакций электронодефицитных ацетиленов, в частности ацилпирролилацетиленов, с 1-пирролинами на уровне теории DFT B2PLYP−D3/6-311++G**//B3LYP/6-31+G*. Проведено сравнение пути синтеза трициклического дипирролоимидазола с альтернативными трансформациями N-замещенных ацилэтинилпирролов, включая раскрытие пирролинового кольца с образованием δ-кетоаминоенонов. Авторы считают, что глубокое понимание механизмов образование δ-аминоенонов и производных дипирролоимидазола будет способствовать синтезу более сложных соединений на основе недавно открытой реакции.
Работа опубликована в международном журнале ChemistrySelect:
