Функционализированные производные хинолина находят множество применений, среди которых терапия малярии, рака, туберкулеза и ВИЧ. Также они используются в качестве органокатализаторов, красителей и лигандов. В последние годы наблюдается растущий интерес к хинолинам, содержащим сульфанильные группы. Это связано с их необычными физико-химическими свойствами и выраженной биологической активностью.
В новой работе группы профессора Н.А. Недоли, выполненной совместно с коллегами из Новосибирска, описан концептуально новый подход к разнообразно замещенным 2-(алкилсульфанил)хинолинам. Этот метод включает сборку целевых молекул из алленовых или ацетиленовых карбанионов, ароматических изотиоцианатов и алкилирующих агентов. Процесс протекает "one-pot" через образование и 6π-электроциклизацию N-арил-1-аза-1,3,4-триенов с участием фенильной группы и азадиенового фрагмента. Варьирование компонентов открытой реакции сделает доступными новые библиотеки хинолинов с потенциальными фармакологическими и другими полезными свойствами.
Работа опубликована в международном журнале "European Journal of Organic Chemistry":
