Реакция нуклеофильного ароматического замещения водорода востребована в разработке экологичных методов синтеза практически полезных гетероциклических соединений. В новой работе Группы фосфорорганических соединений показано, что гамма-замещенные пиридины подвергаются легкому фосфинилированию с использованием H-фосфинатов с образованием 4-фосфинилпиридинов с выходами до 68%. Реакция протекает в мягких условиях (50–55 °C) без использования катализаторов и растворителей в присутствии бензоилфенилацетилена. Последний играет тройную роль: 1) активирует пиридиновое кольцо путем образования диполярного комплекса; 2) депротонирует H-фосфинаты с образованием P-центрированных анионов; 3) действует как окислитель.
Работа опубликована в международном журнале "Organic and Biomolecular Chemistry":