Дипиррометаны находят широкое применение в качестве строительных блоков при создании порфириновых структур, их макроциклических аналогов, красителей BODIPY и мономеров для функциональных полимеров. В связи с важностью дипиррометанов было разработано множество стратегий их синтеза, большинство из которых включает конденсацию пиррола или его производных с альдегидами или кетонами. При этом в литературе описаны в основном α,α'-связанные дипиррометаны, тогда как β,β'-аналоги встречаются крайне редко. Кроме того, дипиррометаны, несущие высокореакционноспособные и фармакофорные заместители, практически неизвестны.
Сотрудниками Группы химии гетероциклических соединений под руководством проф. Н.А. Недоли открыта самосборка 4,4'-связанных дипиррометанов из 2-(винилокси)этилизотиоцианата, третичных пропаргиламинов и алкилирующих агентов. Механизм реакции включает восемь последовательных стадий, в результате которых образуются синтетически сложные 4,4'-дипиррометаны с выходами 22-51%. Весь процесс осуществляется за одну операцию и за очень короткое время.
Работа опубликована в международном журнале The Journal of Organic Chemistry:
