Пиридиновый цикл - один из самых востребованных гетероциклов в фармацевтике, агрохимии и материаловедении (никотиновая кислота, витамины, гербициды, противовирусные препараты и многое другое). Классические методы его синтеза часто требуют специальных катализаторов, многостадийных операций и не всегда дают хороший выход для всех заместителей.

Химики ФИЦ ИрИХ СО РАН разработали однореакторный метод самосборки пиридинов из трёх простых компонентов: ацетилена, нитрилов и кетонов под действием основания (KOH). Ацетилен депротонируется основанием (образуется ацетиленид-анион), который атакует тройную связь нитрила (C≡N), затем промежуточный продукт реагирует с кетоном, и после циклоизомеризации формируется замещённый пиридин.

Широкий диапазон нитрилов (ароматические, гетероароматические, алифатические) и кетонов (циклические, ациклические, дикетоны) позволяет получать замещённые пиридины с высокими выходами (до 78%, целых 45 примеров!) Что особенно важно, реакция идет быстро - всего 15 минут!

Результаты опубликованы в международном научном журнале Organic Letters