Пирролы, замещенные селен-содержащими остатками, являются практически неизвестной группой соединений с большим потенциалом для медицинской химии. Сотрудниками лаборатории элементоорганических соединений предложен простой метод иод-опосредованного селенилирования пирролов органическими диселенидами, позволяющий селективно получать ранее неизвестные 2- и 3-замещенные селенилпирролы.

Преимуществами метода являются простота, мягкие условия реакции и отсутствие необходимости использования дополнительных окислителей. В присутствии основания, связывающего выделяющийся иодистый водород, селективно образуются 2-селенилпирролы, тогда как в отсутствие основания происходит их перегруппировка с миграцией группы RSe из α- в β-положение пиррольного кольца с образованием 3-селенилпирролов. Механизм данной реакции был подробно исследован с использованием расчетов и дополнительных экспериментов.

Работа опубликована в международном журнале "Chemistry – An Asian Journal":

https://aces.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asia.70205