Опубликована статья: Highly Functionalized Pyrrolylpyridines from 2-(Acylethynyl)-pyrroles // Denis N. Tomilin, Lyubov N. Sobenina, Igor A. Ushakov, Boris A. Trofimov (DOI: 10.1055/s-0040-1706474)
Аннотация
Подход к новому семейству фармакологически перспективных, глубоко-функционализированных (арильными, гетарильными, ацильными и винильными заместителями) пирролилпиридинов разработан на основе 2-(ацилэтинил)пирролов путем их аминирования (система NH4Cl/K2CO3/ДМСО, 90 °C, 16 ч) и последующей циклизации (MeOH, кипячение, 6 ч) образовавшихся промежуточных 1-(пиррол-2-ил)-1-аминоенонов с ацетиленовыми кетонами (Реакция Больмана–Ратца). Промежуточные продукты реакции, пирролиламинодиеноны – перспективные строительные блоки для органического синтеза – могут быть выделены отдельно (ДМСО, 90 ° C, 6 ч) с выходами 70–86%. Новым аспектом этой химии является стереоселективный синтез C-винилированных пиридинов, (E)-3-[5-ацил-2-арил-6-(пиррол-2-ил)пиридин-3-ил]-1-арилпроп-2-ен-1-онов, образующихся как результат взаимодействия со второй молекулой ацилацетилена.
Abstract
A novel family of pharmaceutically prospective, densely functionalized (aryl-, hetaryl-, acyl-, and vinyl-substituted) pyrrolylpyridines has been assembled in up to 95% yields via the amination (NH4Cl/K2CO3/DMSO system, 90 °C, 16 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles, followed by cyclization (MeOH, reflux, 6 h, up to 90% yield) of the formed intermediate 1-(pyrrol-2-yl)-1-aminoenones with acetylenic ketones (Bohlmann–Rahtz reaction). The intermediate pyrrolyl aminodienones, prospective building blocks for organic synthesis, can be separately synthesized (DMSO, 90 °C, 6 h) in 70–86% yields. A novel facet of this chemistry is stereoselective synthesis of C-vinylated pyridines, (E)-3-[5-acyl-2-aryl-6-(pyrrol-2-yl)pyridin-3-yl]-1-arylprop-2-en-1-ones, by involving the second molecule of acylacetylene into the reaction.
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0040-1706474
Поздравляем авторов статьи и желаем дальнейших успехов!
Пресс-центр ИрИХ СО РАН
