Гетероциклы, содержащие серу - важный класс соединений, востребованных во множестве областей, включая фармацевтику. Химики Института Фаворского предложили новый метод получения замещенных сульфоланов (производных тетрагидротиофена) из бис(2-хлорпроп-2-енил)сульфида в щелочной среде с гидразингидратом. С помощью квантовохимических расчетов (эта часть работы выполнялась совместно с коллегами из Иркутского госуниверситета) удалось разобраться в механизме этой реакции.

Ключевые стадии включают:
- дегидрохлорирование исходного сульфида с образованием реакционноспособного алленилпропинильного интермедиата;
- гидразинирование с образованием пропен-2-илдиазена;
- восстановление диазена - причём авторы показывают, что в щелочной среде восстановителем служит диимин, образующийся из гидразина и кислорода воздуха;

- реакцию ацетонгидразонида с исходным сульфидом и последующие прототропные перегруппировки;
- генерацию метилидентиирана и финальное замыкание тиоланового цикла.

Результаты опубликованы в ChemistrySelect

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.73966