Сотрудниками лаборатории непредельных гетероатомных соединений описан новый, катализируемый основаниями синтез ранее неизвестных 4-аллил-2-метилен-3(2H)-фуранонов из симметричных диинонов и аллильных спиртов посредством реакции нуклеофильного присоединения/перегруппировки Кляйзена/циклизации. Раскрыта возможность переключения пути реакции на стадии циклизации от 3-аллил-4-пиронов к изомерным 4-аллил-3(2H)-фуранонам за счет замены катализатора.

Выделение основных интермедиатов тандемной реакции и изучение их реакционной способности позволило разработать удобный двухстадийный протокол стереоселективного синтеза 4-аллил-2-метилен-3(2H)-фуранона, отличающийся хорошей субстратной толерантностью и хорошими выходами целевых продуктов.

Работа опубликована в международном журнале "The Journal of Organic Chemistry": https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5c01422