Для предсказания селективности электрофильного присоединения к непредельным соединениям химики-органики часто используют эмпирическое правило Марковникова. В зависимости от природы электрофильной частицы и условий, реакции могут идти как по правилу Марковникова, так и против него. Контроль селективности таких процессов является интересной задачей, решение который открывает путь к синтезу различных ценных продуктов.
В новой работе сотрудников Лаборатории элементоорганических соединений представлен йод-опосредованный однореакторный синтез новых бис(β-ацилоксиорганил)селенидов из элементарного селена, олефинов и карбоновых кислот. Показано, что реакция с терминальными алкенами приводит к селенидам марковниковского типа. В присутствии гидроксида натрия региоселективность реакции изменяется в пользу образования антимарковниковских аддуктов. Предложен механизм, объясняющий различную региоселективность, который подтвержден теоретическими расчетами. 
Работа опубликована в международном журнале
Journal of Organometallic Chemistry:
