Details
Химические соединения с фрагментом гетероцикла 3(2H)-фуранона широко встречаются в природе и играют важную роль в синтезе биологически активных веществ. В новой работе сотрудников группы к.х.н. Д.А. Шабалина представлен метод синтеза функционализированных 3(2H)-фуранонов. Ранее этим научным коллективом были открыты два типа димеризации алкинонов под действием оснований, приводящих к соединениям на основе фурана и 4-пирона. Оказалось, что возможен альтернативный путь самосборки алкинонов в производные 3(2H)-фуранона. Авторами были найдены оптимальные условия реакции и предложен механизм, подтвержденный квантово-химическими расчетами.

Details
Разносторонняя реакционная способность тиогидантоина (2-тиоксоимидазолидин-4-она), обусловленная наличием в молекуле как электрофильных, так и нуклеофильных центров, давно привлекает интерес исследователей. Широкий спектр биологической активности производных тиогидантоина позволяет рассматривать их в качестве привилегированных строительных блоков в синтезе биологически активных соединений. В новой работе сотрудников Лаборатории элементоорганических соединений впервые изучено взаимодействие тиогидантоина с алифатическими, ароматическими и гетероароматическим α-иодметилкетонами, приводящее к имидазолидиний иодидам. При взаимодействии последних с элементарным йодом образуются соответствующие трииодиды. Циклизация солей в иодиды имидазо[2,1-b]тиазолия в метаноле сопровождается неожиданным алкилированием второго атома азота гетероцикла. Полученные исследователями соединения содержат фрагмент имидазотиазола, встречающийся в множестве биологически активных соединений.

Details
Силсесквиоксаны представляют собой гибридные кремний-органические материалы с общей формулой [RSiO3/2]n, в которых каждый атом кремния связан ковалентными связями с тремя атомами кислорода и одной функциональной группой. Силсесквиоксаны интересны благодаря высокой термической и химической стабильности, гидрофобности, прозрачности, низкой диэлектрической проницаемости и нетоксичности. Эти свойства делают их перспективной основой для создания новых поколений материалов с уникальными характеристиками.
В своей новой работе сотрудники лаборатории функциональных полимеров представили простой и экологически чистый метод синтеза растворимого полисилсесквиоксана с боковыми фталимидными группами. Этот материл был получен посредством гидролитической поликонденсации трифункционального алкоксисилана в отсутствие каких-либо растворителей или катализаторов. Состав, структура и свойства были всесторонне изучены. Оказалось, что синтезированный полисилсесквиоксан обладает высокой термостабильностью и способностью образовывать прозрачные полимерные пленки, а его структура обеспечивает возможность для дальнейшей модификации и широкого практического применения.

Details
Бициклические 2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ены (2-азанорборнены) являются перспективными строительными блоками для создания различных фармакофорных N-гетероциклических соединений. Сотрудниками лаборатории галогенорганических соединений под руководством д.х.н. И.Б. Розенцвейга открыт новый пример перегруппировки Вагнера-Меервейна 2-арилсульфонил-2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-енов под действием галогенов, приводящей к ранее неизвестным 3-полихлор-6,7-дигалогенированным 2-арилсульфонилазабицикло[2.2.1]гептанам. Показано, что для исследованных субстратов перегруппировка протекает в двух направлениях и приводит как к классическим продуктам, так и к их неожиданным изомерам.

Details
Водородные связи критически влияют на структуру и свойства как органических молекул и биомолекул, так и супрамолекулярных ансамблей. По этой причине разработка методов количественной оценки энергии водородных связей является актуальной задачей. В новой работе профессора А.В. Афонина, выполненной совместно с коллегой из Технического университета в г. Познань, на основе большой серии гидроксикарбонильных алифатических соединений создан банк дескрипторов для данного типа нековалентных взаимодействий. Представленный подход, основанный на MTA (molecular tailoring approach), существенно расширяет возможности для количественной оценки энергии внутримолекулярной водородной связи, обеспечивает более надежную количественную оценку и минимизирует ошибки по сравнению с ранее использованными методами.

Details
Функционализированные производные хинолина находят множество применений, среди которых терапия малярии, рака, туберкулеза и ВИЧ. Также они используются в качестве органокатализаторов, красителей и лигандов. В последние годы наблюдается растущий интерес к хинолинам, содержащим сульфанильные группы. Это связано с их необычными физико-химическими свойствами и выраженной биологической активностью.

Details
Органические азиды способны вступать в разнообразные химические превращения. Одновременное присутствие двух и более азидогрупп в одной органической молекуле открывает новые возможности для синтеза высокофункциональных соединений, в том числе перспективных полимерных материалов. Особый интерес представляют геминально замещенные алкены, содержащие две азидные группы при одном атоме углерода. Такие вещества можно рассматривать как ценные субстраты для построения разнообразных гетероциклических соединений. Однако к настоящему времени известно очень ограниченное количество алкен-1,1-диилдиазидов.

Details
В 2022 году сотрудниками Лаборатории непредельных гетероатомных соединений был разработан метод синтеза тетрагидродипирроло[1,2-a:1′,2′-c]имидазолов посредством аннелирования ацилэтинилпирролов 1-пирролинами. Высокая эффективность этого процесса (идет без использования каких-либо катализаторов при комнатной температуре) и необычный механизм (запускается редко встречающейся атакой нейтрального нуклеофила на тройную связь) стимулирует подробное исследование его механизма.