Руководитель
Кадровый состав
В группе работают 17 человек, из них 3 доктора наук, 7 кандидатов наук и 3 аспиранта:
Шмидт Елена Юрьевна – главный научный сотрудник, д.х.н., доцент..
Афонин Андрей Валерьевич – главный научный сотрудник, д.х.н., проф.
Шабалин Дмитрий Андреевич – ведущий научный сотрудник, д.х.н.
Ушаков Игорь Алексеевич – ведущий научный сотрудник, к.х.н.
Бидусенко Иван Анатольевич – старший научный сотрудник, к.х.н.
Дворко Марина Юрьевна – старший научный сотрудник, к.х.н.
Семенова Надежда Викторовна – старший научный сотрудник, к.х.н.
Татаринова Инна Валерьевна – старший научный сотрудник, к.х.н.
Иванова Евгения Евгеньевна – научный сотрудник, к.х.н.
Лобанова Наталья Александровна – научный сотрудник, к.х.н.
Грушин Игорь Геннадьевич – главный специалист по информации.
Карнакова Софья Олеговна – младший научный сотрудник, аспирант.
Гнатовский Григорий Русланович – аспирант.
Орлюк Юлия Алексеевна – аспирант.
Голубь Евгения Андреевна – инженер.
Квашнина Анастасия Андреевна – инженер.
Козлова Дарья Олеговна – инженер.
Основное направление исследований
Поиск и изучение новых реакций и создание на их основе оригинальных методов получения синтетически и фармацевтически важных функционализированных карбо- и гетероциклических систем. В основу разрабатываемых методов положены реакции ацетилена (промышленно доступного энергонасыщенного C2-синтона), его гомологов и функциональных производных с кетонами и их аза-производными (иминами и оксимами) в условиях активации реагентов суперосновными каталитическими системами.
Основные научные результаты за 2018-2024 гг.
1. Нуклеофильное присоединение ацетиленов к двойной азот-углеродной связи (аза-реакция Фаворского): от первых примеров к новой химии
Впервые реализован эффективный, однореакторный, без использования переходных металлов синтез вторичных пропаргиламинов из кетиминов и ацетиленов в суперосновной системе KOBut/DMSO, протекающий в мягких условиях с высокими выходами аддуктов. Реакция включает нуклеофильное присоединение ацетиленовых карбанионов, генерируемых под действием супероснования, к связи C=N и является первым примером аза-реакции Фаворского. В случае альдиминов образующиеся пропаргиламины претерпевают быструю ацетилен-аллен-азадиеновую изомеризацию, обеспечивая экспериментально простой путь к синтетически ценным 1-азадиенам, продуктам реакции образования связи Csp2-Csp2. Присутствие бензильного фрагмента при атоме азота кетиминов открывает возможность протекания иной реакции образования связи Csp2-Csp2, инициируемой генерированием анионов азааллильного типа из бензилкетиминов в суперосновных условиях.
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Transition-metal-free addition of acetylenes to ketimines: the first base-catalyzed ethynylation of the C=N bond // Eur. J. Org. Chem. – 2018. – P. 4845-4849.
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Superbase-promoted addition of acetylene gas to the C=N bond // Eur. J. Org. Chem. – 2019. – P. 5875-5881.
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Transition-metal-free superbase-catalyzed C-H vinylation of aldimines with acetylenes to 1-azadienes // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – P. 3417-3425.
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. KOBut/DMSO-Mediated α-C-H vinylation of N-benzyl ketimines with acetylene gas: stereoselective synthesis of (E,Z)-2-azadienes // Org. Lett. – 2020. – V. 22. – P. 2611-2614.
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Base-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-benzyl ketimines to arylacetylenes followed by oxidation: a one-pot access to polyarylated 2H-pyrroles via intermediate pyrrolines // Org. Lett. – 2021. – V. 23. – N. 11. – P. 4121-4126.
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. Semistabilized diazatrienyl anions from pyridine imines and acetylenes: an access to (Z)- stilbene/imidazopyridine ensembles, benzyl imidazopyridines, and beyond // J. Org. Chem. – 2022. – V. 87. – P. 12225-12239.
Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Kozlova D.O., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Bagryanskaya I.Yu., Orel V.B., Zubarev A.A., Trofimov B.A. Tetraaryl‑3H‑azepines: KOBut/DMSO-catalyzed assembly from diaryldiynes and N‑benzylaldimines // Org. Lett. – 2024. – V. 26, № 23. – P. 4963-4968.
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ivanova E.E., Ushakov I.A., Bidusenko I.A., Bobkov A.S., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. One-pot synthesis of 2-substituted-4,5-dimethyloxazoles from amides and acetylene gas in the KOH/MeOH/DMSO catalytic triad // Adv. Synth. Catal. – 2025. – V. 367, № 2. – e202400953.
2. Синтетическое развитие процессов самоорганизации сложных молекулярных структур с участием ацетилена и простейших нуклеофилов, протекающих в суперосновных средах: от хаоса малых молекул к высокоорганизованным структурам.
Открыто явление самоорганизации сложных молекулярных систем большой синтетической и практической значимости с участием ацетилена (многотоннажного промышленного продукта) и простейших нуклеофильных молекул в суперосновных средах. Самоорганизация включает согласованное протекание серии элементарных химических стадий с вовлечением в процесс нескольких молекул ацетилена, что приводит, в конечном счете, к однореакторному синтезу сложных высоко реакционноспособных структур, близких по строению к жизненно важным природным соединениям. Обнаруженные уникальные химические превращения основаны на использовании простейших реагентов, протекают в мягких условиях в присутствии доступных и удобных в обращении (не требуют абсолютных условий) сверхосновных систем. Большинство элементарных актов этих синтезов являются реакциями присоединения (идут без образования побочных продуктов) и, следовательно, представляют собой процессы, отвечающие требованиям «зеленой» химии как атом-экономные, однореакторные и реализующиеся в одну препаративную стадию.
Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Mikhaleva A.I., Zorina N.V., Protsuk N.I., Senotrusova E.Yu., Skital’tseva E.V., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. One-Pot Assembly of 7-Methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes, Congeners of Frontalin, from Ketones and Acetylene // Eur. J. Org. Chem. – 2009. – V. 2009. – P. 5142-5145.
Schmidt E.Yu., Trofimov B.A., Bidusenko I.A., Cherimichkina N.A., Ushakov I.A., Protzuk N.I., Gatilov Y.V. Base-Catalyzed Domino Cyclization of Acetylenes with Ketones to Functionalized Cyclopentenes // Org. Lett. – 2014. – V. 16. – P. 4040-4043.
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Cherimichkina N.A., Ushakov I.A., Borodina T.N., Smirnov V.I., Trofimov B.A. Furans Conjugated with Bulky Aromatic Systems: One-Pot Synthesis from Ketones and Acetylene // Chem. Eur. J. – 2015. – V. 21. – P. 15944-15946.
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Multimolecular Self-Organization of 1-Acetyl-1,3-bis(haloarylamines) in KOH/DMSO System: From Acetylene Gas and o-Halo Arylamines toward a Higher Molecular Complexity and Diversity // Org. Lett. – 2021. – V. 23. – P. 4743-4748.
Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Absalyamov D.Z., Trofimov B.A. Self-Assembly of N-Phenyl-2,5-dimethylpyrrole from Acetylene and Aniline in KOH/DMSO and KOBut/DMSO Superbase Systems: A Quantum-Chemical Insight // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85, № 16. – P. 10617-10627.
Semenova N.V., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Acetylene-driven multi-molecular assemblies of high complexity: imidazo[1,2-a]pyridines and 5-chloro-N-[2-(imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)vinyl]pyridin-2-amine // Mendeleev Commun. – 2023. – V. 33. – P. 164-166.
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ivanova E.E., Ushakov I.A., Bidusenko I.A., Bobkov A.S., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. One-Pot Synthesis of 2-Substituted-4,5-dimethyloxazoles from Amides and Acetylene Gas in the KOH/MeOH/DMSO Catalytic Triad // Adv. Synth. Catal. – 2025. – V. 367. – e202400953.
2.1 Диастереоселективная основно-каталитическая самоорганизация ацетиленов и кетонов в 6,8-диоксабицикло[3.2.1]oктаны как основа синтеза высокофункционализированных молекулярных систем
Разработаны атом-экономные, энергосберегающие и экологически безопасные методологии синтеза глубоко функционализированных молекулярных систем, а именно, однореакторный синтез бициклических нитронов нового типа (схема 2.1), каскадная сборка мостиковых дигидрооксадиазинов (схема 2.2), синтез ацилциклопентадиенов (схема 2.3), синтез N-аминоиндолов (схема 2.4), стереоселективный синтез полизамещенных (Z,E)-диенильных производных 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов (схема 2.5). Общей отличительной чертой разработанных методов является их инициация однореакторной мультимолекулярной диастереоселективной самоорганизацией 6,8-диоксабицикло[3.2.1]oктанов из газообразного ацетилена и кетонов в суперосновной каталитической системе KOH/DMSO. Синтезированные молекулярные системы перспективны в качестве высокоактивных строительных блоков в синтезе лекарств, важных природных и биологически активных молекул, а также как ловушки свободных радикалов, генерируемых в живых организмах.
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Decorated cyclopentadienes from acetylene and ketones in just two steps // Org. Lett. – 2017. – V. 19. – P. 3127-3130.
Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Semenova N.V., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Exploring acetylene chemistry: a transition metal-free route to dienyl 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes from ketones and acetylenes // J. Org. Chem. – 2018. – V. 83. – P. 10272-10280.
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Toward acetylene renaissance: functionally rich N-aminoindoles from acetylene gas, ketones, and hydrazines in two steps // Org. Lett. – 2019. – V. 21. – P. 4275-4279.
Schmidt E.Yu., Semenova N.V., Ivanova E.V., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Acetylene-based two-step diastereoselective synthesis of bridgehead dihydro-oxadiazines using ketones and hydrazine as the only reactants // Chem. Commun. – 2019. – V. 55. – P. 2632-2635.
Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Oxaazabicyclooctene oxides, another type of bridgehead nitrones: diastereoselective assembly from acetylene gas, ketones, and hydroxyl amine // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – P. 6732-6740.
Tatarinova I. V., Lobanova N.A., Ushakov I. A., Schmidt E.Yu., Trofimov B. A. Diastereomerically pure rarely functionalized alkenoyl dihydropyrans, 1,6-diketones, and cyclopentanes from acetylene gas and ketones // Org. Biomol. Chem. – 2022. – V. 20. – P. 6593-6605.
Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Concise assembly of 7-ethynyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes from acetylenes and ketones // Org. Biomol. Chem. – 2023. – V. 21. – P. 3183-3202.
3. Регио- и стереоселективная C-H функционализация кетонов (гет)арилацетиленами в суперосновных средах как универсальная платформа тонкого органического синтеза
Открыта новая общая реакция формирования углерод-углеродной связи – регио- и стереоселективное нуклеофильное присоединение кетонов к арил- и гетарилацетиленам, приводящее к образованию β,γ-этиленовых кетонов. Среди преимуществ данной реакции следует отметить простоту и доступность исходных реагентов и каталитических систем, легкость проведения эксперимента (отсутствие необходимости использования инертной атмосферы и специальной подготовки растворителей) и выделения целевых продуктов, высокие препаративные выходы при высоких степенях регио- и стереоселективности. В настоящее время реакция стала основой для разработки однореакторных синтезов самых разнообразных карбо- и гетероциклических систем, таких как 2-пиразолин-1-карбальдегиды (схема 3.1), ацилированные терфенилы (схема 3.2), изоксазолины (схема 3.3), 2,4,6-триарилпиридины (схема 3.4), 2-аминопиримидины (схема 3.5) и полиарилированные гетероциклы (через дополнительную стадию ацилирования, схема 3.6).
Schmidt E. Yu., Tatarinova I. V., Ivanova E. V., Zorina N. V., Ushakov I. A., Trofimov B. A. A one-pot approach to Δ2-isoxazolines from ketones and arylacetylenes // Org. Lett. – 2013. – V. 15. – P. 104-107.
Schmidt E. Yu., Ivanova E. V., Tatarinova I. V., Semenova N. V., Ushakov I. A., Protsuk N. I., Trofimov B. A. Base-catalyzed addition of ketones to alkynes as a key step in the one-pot synthesis of 1-formyl-2-pyrazolines // Synthesis. – 2015. – V. 47. – P. 1329-1336.
Schmidt E. Yu., Ivanova E. V., Tatarinova I. V., Ushakov I. A., Semenova N. V., Vashchenko A. V., Trofimov B. A. Synthesis of acyl terphenyls and higher polyaromatics via base-promoted C–H functionalization of acetylarenes with arylacetylenes // Org. Lett. – 2016. – V. 18. – P. 2158-2160.
Schmidt E. Yu., Tatarinova I. V., Protsuk N. I., Ushakov I. A., Trofimov B. A. A one-pot synthesis of 2-aminopyrimidines from ketones, arylacetylenes, and guanidine // J. Org. Chem. – 2017. – V. 82. – P. 119-125.
Shabalin D. A., Ivanova E. V., Ushakov I. A., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Retrosynthetic analysis of α-alkenyl-β-diketones: regio- and stereoselective two-step synthesis of highly arylated representatives from acetylenes, ketones, and acyl chlorides // J. Org. Chem. – 2020. – V. 85. – P. 8429-8436.
Shabalin D. A., Dvorko M. Yu., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19. – P. 2703-2715.
4. Интеграция кетона и ацетилена в единый субстрат: от фундаментальных проблем химии енолизируемых алкинонов к направленному синтезу практически важных гетероциклов
Изучены фундаментальные закономерности генерации анионных интермедиатов на основе α-енолизируемых алкинонов под действием основных катализаторов. Проведена экспериментальная оценка влияния природы алифатического заместителя и условий реакции (растворитель и природа основания) на реакционную способность полученных амбидентных алкинил енолятов. Отличительной особенностью цикла работ является глубокое теоретическое осмысление экспериментальных фактов с применением не только уже ставших классическими в органической химии высокоуровневых DFT расчётов кинетических и термодинамических параметров возможных механизмов реакций, но и ab initio методов молекулярной динамики (AIMD) для описания реакционных комплексов субстрат/основание/растворитель.
Полученные закономерности использованы для разработки оригинальных методов синтеза сложных молекулярных систем, в основу которых положены каскадные превращения α-енолизируемых алкинонов под действием основных катализаторов. Предложены экологичные синтетические подходы, полностью удовлетворяющие современным принципам органического синтеза, таким как «зелёная химия» и парадигма PASE (pot-, atom-, step-economy), к широкому ряду кислород-содержащих гетероциклов (2-алкенилфуранам, 3(2H)-фуранонам, окса-спирогептанонам) большой практической значимости как для органической и медицинской химии, так и для новых технологий.
Karnakova S. O., Kuzmin A. V., Ushakov I. A., Shabalin D. A. Selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones via tandem Michael addition/rearrangement/cyclization reaction of aliphatic alkynones: a combined experimental and theoretical study // Eur. J. Org. Chem. – 2024. – V. 27, № 17. – e202400133.
Kuzmin A. V., Shabalin D. A. Game of aliphatics: a density functional theory study of base-catalyzed substrate-controlled dimerizations of aliphatic alkynones // J. Org. Chem. – 2023. – V. 88. – p. 11809-11821.
Dvorko M. Yu., Shabalin D. A., Ushakov I. A., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Superbase-catalyzed steric-hindrance-induced dimerization of alkynones to highly functionalized furans // Eur. J. Org. Chem. – 2023. – V. 26, № 8 – e202201464.
Samultceva S. O., Dvorko M. Yu., Shabalin D. A., Ushakov I. A., Vashchenko A. V., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Regio- and stereoselective base-catalyzed assembly of 6-methylene-5-oxaspiro[2.4]heptanones from alkynyl cyclopropyl ketones // Org. Biomol. Chem. – 2022. – V. 20. – p. 5325-5333.
5. Неароматические азагетероциклы на основе оксимов кетонов и ацетилена: синтез и химические трансформации
Созданы общие методы синтеза труднодоступных неароматических азагетероциклов (3Н-пирролов и гидроксипирролинов) на основе реакции ацетилена с кетоксимами, содержащими только одну С-Н связь в α-положении к оксимной функции. Реакция протекает в мультифазных суперосновных системах типа MOH/ДМСО/н-гексан под давлением ацетилена. Предложены удобные и безопасные синтезы 3Н-пирролов и гидроксипирролинов с использованием ацетилена при атмосферном давлении или карбида кальция в качестве «зеленого» эквивалента ацетилена.
Показано, что синтезированные 3Н-пирролы и 5-гидроксипирролины являются уникальными строительными блоками, открывающими широкие возможности для поиска эффективных и экологически приемлемых методов синтеза прекурсоров новых фармацевтических препаратов, в частности, синтетических пирролиновых алкалоидов и 1,4-дигидропиридазинов.
Shabalin D. A., Dvorko M. Yu., Zolotareva E. E., Ushakov I. A., Vashchenko A. V., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Metal-free selective synthesis of 1,4-dihydropyridazines from hydroxypyrrolines and hydrazines // Eur. J. Org. Chem. – 2017. – P. 4004-4010.
Dvorko M. Yu., Shabalin D. A., Schmidt E. Yu., Ushakov I. A., Trofimov B. A. Synthesis of uniquely functionalized pyrrolines from hydroxypyrrolines // Eur. J. Org. Chem. – 2017. – P. 4609-4616.
Shabalin D. A., Kuzmin A. V., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Non‐aromatic 3H‐pyrroles in the reaction with nucleophiles: is high reactivity a myth? // Eur. J. Org. Chem. – 2019. – P. 2305-2312.
Borisova M. A., Ryabukhin D. S., Ivanov A. Yu., Boyarskaya I. A., Shabalin D. A., Zelenkov L. E., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A., Vasilyev A. V. Transformations of 5-hydroxy-1-pyrrolines in strong Brønsted acids: experimental and theoretical study of intermediate cationic species // Eur. J. Org. Chem. – 2022. – № 30. – e202200468.
Shabalin D. A., Kazak M. K., Ushakov I. A., Vashchenko A. V., Schmidt E. Yu. Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolinium salts from 1-pyrrolines and alkynes via rhodium-catalyzed C-H functionalization/N-annulation tandem reaction // J. Org. Chem. – 2022. – V. 87. – № 10 – P. 6860-6869.
Ivanova E. E., Shabalin D. A., Ushakov I. A., Vashchenko A. V., Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. // Diastereoselective synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-d]oxadiazoles from functionalized Δ1-pyrrolines and in situ generated nitrile oxides // Org. Biomol. Chem. – 2023. – V. 21. – P. 1725-1736.
Гранты
Грант РНФ 24-13-00031 «Новое направление в химии нитрилов, ацетиленов и пирролов: реакция нитрилов с ацетиленами в суперосновных средах – самоорганизация замещенных пирролов и сложных пиррольных ансамблей» (руководитель акад. Б.А. Трофимов)Грант РНФ 24-23-00233 «Симметричные дииноны в реакциях с нуклеофилами: синтез биологически ценных карбо- и гетероциклов» (руководитель к.х.н. М.Ю. Дворко)
Грант РНФ 21-73-00008 «Родий-катализируемая C-H функционализация/N-аннелирование азагетероциклов под действием ацетиленов: от фундаментальных проблем к прикладным аспектам» (руководитель к.х.н. Д.А. Шабалин).
Грант РНФ 19-13-00052 «Аза-реакция Фаворского - нуклеофильное присоединение ацетиленов к двойной азот-углеродной связи: фундаментальные закономерности, синтетические следствия и перспективы» (руководитель акад. Б.А. Трофимов).
Грант РНФ 18-73-00010 «Циклические азапентадиены: новые реагенты для тонкого органического синтеза» (руководитель к.х.н. Д.А. Шабалин).
Грант РФФИ 18-33-00100 «Основно-каталитические однореакторные синтезы непредельных синтонов на основе реакции кетонов, ацетиленов и углерод-центрированных электрофилов» (руководитель к.х.н. Е.В. Иванова).
Грант РФФИ 18-33-00089 «Кислотно-каталитическая рециклизация пирролинов под действием бинуклеофилов как новая стратегия синтеза функционализированных гетероциклов» (руководитель к.х.н. Д.А. Шабалин).
Грант РФФИ 16-33-00449 «Исследование фундаментальных закономерностей и синтетического потенциала основно-каталитической однореакторной сборки фуранов из кетонов и ацетилена» (руководитель к.х.н. И.А. Бидусенко).
Защиты диссертаций
Диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук
Шабалин Д.А. «Неароматические азагетероциклы на основе реакции Трофимова» (2024)
Диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук
Иванова Е.В. «Стереоселективное нуклеофильное присоединение кетонов к арилацетиленам» (2012).
Бидусенко И.А. «Реакции третичных пропаргиловых спиртов в суперосновных средах: циклодимеризация, ацетализация, винилирование» (2013).
Павлов Д.В. «Структурные исследования ряда непредельных азотсодержащих соединений с использованием теоретических химических сдвигов ЯМР» (2014).
Шабалин Д.А. «Синтез труднодоступных пиррольных систем с участием ацетиленов» (2015).
Черимичкина Н.А. «Основно-каталитические однореакторные синтезы новых карбо- и гетероциклических систем с участием кетонов и ацетилена» (2017).
Иванова Е.Е. «Кислотно-каталитическая рециклизация 5-гидроксипирролинов под действием гидразинов и их производных: синтез 1,4-дигидропиридазидов» (2021).
Обзоры
Karnakova S. O., Dvorko M. Yu., Shabalin D. A. The chemistry of α-enolizable alkynones: a comprehensive review // Adv. Synth. Catal. – 2025. – V. 367, № 1. – e202401312. DOI:10.1002/adsc.202401312
Schmidt E. Yu., Trofimov B. A. Reaction of acetylenic carbanions with C=N bond: dynamics of development, synthetic divergence, environmental safety // Chem. Rev. – 2024. – V. 93, № 10. – RCR5145. DOI: 10.59761/RCR5145
Шабалин Д. А. втор-Алкилкетоксимы в реакции Трофимова: от минорных продуктов к реагентам химии XXI века // ЖОрХ. – 2023. – Т. 59, № 10. – C. 1251-1268. DOI:10.1134/S1070428023100019
Schmidt Yu., Trofimov B. A. Acetylene in organic synthesis. From the chaos of small molecules to highly organized structures. A review // Doklady Chemistry. – 2022. – V. 505. – P. 127-145. DOI: 10.1134/S0012500822700069
Shabalin D. A. Recent advances and future challenges in the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines // Org. Biomol. Chem. – 2021. – V. 19, № – P. 8184-8204. DOI: 10.1039/D1OB01310F
Shabalin D. A., Camp J. E. Recent advances in the synthesis of imidazoles // Org. Biomol. Chem. – 2020. – V. 18, № 21. – P. 3950-3964. DOI:10.1039/D0OB00350F
Trofimov B. A., Schmidt E. Yu. Acetylenes in the superbase-promoted assembly of carbocycles and heterocycles // Acc. Chem. Res. – 2018. – V. 51, № 5. – P. 1117-1130. DOI: 10.1021/acs.accounts.7b00618
